2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene | 939017-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(methoxymethoxy)-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 939017-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: FMJRUDOEWZQUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 (R)-2-isopropenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃核的合成：潜在的手性构件的合成的tremetone，hydroxyttyremeremetone和鱼藤酮。

  摘要：

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jo062447h
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-allyl-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  酶催化的分子内对映选择性氢化烷氧基化

  摘要：

  氢烷氧基化是合成化学中形成 CO 键和环醚的一种强大而有效的方法。在研究真菌天然产物 Herqueinone 的生物合成过程中，我们确定了一种可以进行分子内对映选择性加氢烷氧基化反应的酶。PhnH 催化苯酚加成到反向异戊二烯基的末端烯烃，得到二氢苯并呋喃产物。与未催化的反应相比，该酶将反应加速了 3 × 105 倍。PhnH 属于具有未知功能域 (DUF3237) 的蛋白质超家族，其中没有成员具有先前已验证的功能。PhnH 的发现表明酶可用于促进对映选择性加氢烷氧基化反应并形成环醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01089

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Intramolecular Enantioselective Hydroalkoxylation
  作者：Shu-Shan Gao、Marc Garcia-Borràs、Joyann S. Barber、Yang Hai、Abing Duan、Neil K. Garg、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b01089

  日期：2017.3.15

  method of forming C-O bonds and cyclic ethers in synthetic chemistry. In studying the biosynthesis of the fungal natural product herqueinone, we identified an enzyme that can perform an intramolecular enantioselective hydroalkoxylation reaction. PhnH catalyzes the addition of a phenol to the terminal olefin of a reverse prenyl group to give a dihydrobenzofuran product. The enzyme accelerates the reaction

  氢烷氧基化是合成化学中形成 CO 键和环醚的一种强大而有效的方法。在研究真菌天然产物 Herqueinone 的生物合成过程中，我们确定了一种可以进行分子内对映选择性加氢烷氧基化反应的酶。PhnH 催化苯酚加成到反向异戊二烯基的末端烯烃，得到二氢苯并呋喃产物。与未催化的反应相比，该酶将反应加速了 3 × 105 倍。PhnH 属于具有未知功能域 (DUF3237) 的蛋白质超家族，其中没有成员具有先前已验证的功能。PhnH 的发现表明酶可用于促进对映选择性加氢烷氧基化反应并形成环醚。
• Stereoselective Syntheses of the 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran Nucleus:  Potential Chiral Building Blocks for the Syntheses of Tremetone, Hydroxytremetone, and Rotenone
  作者：Stephen C. Pelly、Sameshnee Govender、Manuel A. Fernandes、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo062447h

  日期：2007.4.1

  The first enantioselective synthesis of the 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran skeleton of tremetone and hydroxytremetone from (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate and (E)-4-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-methyl-2-butenyl methyl carbonate, respectively, is described. The key step is a catalytic palladium-mediated reaction in the presence of the chiral Trost ligand.

  从（E）-4-（2-羟苯基）-2-甲基-2-丁烯基甲基碳酸酯和（E）-4-（分别描述了2，6-二羟基苯基）-2-甲基-2-丁烯基碳酸甲酯。关键步骤是在手性Trost配体存在下催化钯介导的反应。