5,7-dibromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol | 1309356-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5,7-dibromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol
• 英文别名: 5,7-dibromo-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 1309356-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: QYEGZYBAZUYDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.45h， 生成 N-{6-[7-(2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-naphthalen-2-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20110123490A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 5,7-dibromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20110123490A1

文献信息

• A Scalable Route to an Unusual 3,3-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran Ring System Present in an HCV Drug Candidate
  作者：Ping Wang、Andrew J. Briggs

  DOI：10.1021/op4003467

  日期：2014.5.16

  A scalable synthesis of a key intermediate used for the preparation of an HCV inhibitor containing an unusual dimethyldihydrobenzofuran ring is described. A key element for the successful completion of the synthesis was the correct ordering of a sequence of bromination, chlorination, and methylation to provide optimized selectivity and improved yield. A tin hydride-mediated ring closure was replaced with a more environmentally benign sulfuric acid-catalyzed Friedel-Crafts reaction. The overall yield for the preparation of the key intermediate was increased from less than 5 to 40%.
• [EN] HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX HETEROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073114A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compounds having the formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：SCHOENFELD RYAN CRAIG

  公开号：US20110123490A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R a , R b , R c , R d and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。