6-氟-2,1-苯并氧杂硼l-1(3H)-醇 | 174671-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 6-氟-2,1-苯并氧杂硼l-1(3H)-醇
• 英文名称: 6-fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 6-fluoro-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol；1,3-Dihydro-6-fluoro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；6-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 174671-89-7
• 化学式: C₇H₆BFO₂
• mdl: MFCD10699481
• 分子量: 151.933
• InChiKey: QNCOVKFUYLBCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-117 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  230.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2,1-苯并氧杂硼l-1(3H)-醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 C₃₉H₃₇F₂N₂O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 C₁₉H₁₈FNO₃
  参考文献：
  名称：

  轴向手性介质环的反离子介导的对映收敛合成

  摘要：

  很少有对映收敛反应，其中具有多种立体化学特征的外消旋底物被转化为具有高水平非对映和对映控制的产物。在这里，我们公开了一种通过分子内抗衡离子定向C烷基化反应高度对映和非对映选择性合成中环内酰胺的方法。在碱性条件下用奎尼丁衍生的铵盐处理作为对映异构体和非对映异构体构象异构体的复杂混合物存在的外消旋联芳基苯胺，通过烯醇化物提供具有轴向和点手性的中环内酰胺元素- 驱动的构型松弛过程。顺反的热平衡-产物非对映异构体已证明碗反转的障碍>124 kJ mol -1。我们建议手性铵盐区分复杂且快速平衡的烯醇化物和旋转异构体混合物，最终导致高度对映选择性的烷基化闭环。这种动态和对映收敛的过程为合成有价值的手性中环内酰胺提供了一种操作简单的方法，而催化和对映选择性方法很少。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05485
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 盐酸 、 吩噻嗪 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-氟-2,1-苯并氧杂硼l-1(3H)-醇
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的硼化从邻溴苯甲醛中无过渡金属的一锅法合成苯并恶硼烷

  摘要：

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01853a

文献信息

• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。
• Hydrolytically-Resistant Boron-Containing Therapeutics And Methods Of Use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20070265226A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本发明公开了硼衍生物的组合物和使用方法，包括苯并噻硼酸酯、苯并氮硼酸酯和苯并硫硼酸酯，作为治疗真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成该剂和其组合物的方法。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  本发明提供了一种在治疗牙周疾病方面有用的化合物、组合物和方法。
• Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08106031B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本文披露了硼衍生物的组成和使用方法，包括苯并氧硼烷、苯并氮硼烷和苯并硫硼烷，作为治疗由真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及制备这些治疗剂和组合物的方法。
• Access to Unexplored 3D Chemical Space: <i>cis</i> ‐Selective Arene Hydrogenation for the Synthesis of Saturated Cyclic Boronic Acids
  作者：Akash Kaithal、Tobias Wagener、Peter Bellotti、Constantin G. Daniliuc、Lisa Schlichter、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202206687

  日期：2022.8.8

  and unexplored saturated cyclic boronic acids were synthesized using an arene hydrogenation methodology. Rhodium-catalyzed cis-selective hydrogenation of biologically important molecules comprising benzoxaborole, benzoxaborinin, and benzoxaboripin-derivatives is reported. The utility of the synthesized molecules was shown by their high tendency to form intermolecular hydrogen bonding and molecular recognition

  使用芳烃氢化方法合成了新的和未开发的饱和环状硼酸。报道了铑催化的顺式选择性氢化的生物学重要分子，包括苯并氧杂硼杂环戊烷、苯并氧杂环戊二烯和苯并氧杂环戊环衍生物。合成分子的实用性表现在它们在生理条件下形成分子间氢键和分子识别的高度趋势。