ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinecarboxylate | 81357-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate；ethyl 1-phenacyl-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 81357-96-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: IJPCZXUYIPQVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isoquinolinium, 2-acetyl-, chloride 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基烯醇醚与异喹啉盐的反应。1-(2-氧代烷基)-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯的简便合成及其环化

  摘要：

  描述了一种通过 2-乙氧基羰基异喹啉氯化物和三甲基甲硅烷基烯醇醚之间形成 C-C 键来合成 1-(2-氧代烷基)-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯的有效方法。产物用几种碱处理，得到相应的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.39

文献信息

• Facile Addition of Ketones to Activated Isoquinolines Using <i>N</i>-Methyl-2-pyrrolidinone
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta、I. Prathap、Uttam Dash

  DOI：10.1055/s-2007-965961

  日期：2007.4

  Ketones undergo a smooth addition to N-acylisoquinolinium ions in N-methyl-2-pyrrolidinone, under mild conditions, to produce 1-alkylated isoquinoline derivatives in excellent yields with high regioselectivity. The use of commercially available N-methyl-2-pyrrolidinone makes this process quite simple, more convenient and practical.

  在温和的条件下，酮与 N-甲基-2-吡咯烷酮中的 N-酰基异喹啉离子顺利发生加成反应，生成 1-烷基异喹啉衍生物，产量极佳，且具有很高的区域选择性。使用市场上可买到的 N-甲基-2-吡咯烷酮使这一过程变得相当简单、方便和实用。
• Addition of boron enolates to isoquinolinium salts: A facile synthesis of 1-β-keto substituted 2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinolines and their cyclization
  作者：Kin-ya Akiba、Kei-ichi Araki、Masayuki Nakatani、Makoto Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92392-5

  日期：——

  An efficient method to synthesize 1-β-keto substituted 2-ethoxycarbonyl (or 2-acetyl)-1,2-dihydroisoquinolines (3) is described, utilizing boron enolates and isoquinolinium salts. The products were treated with sodium ethoxide to afford the corresponding cyclic compounds (6).

  描述了一种利用烯醇硼和异喹啉鎓盐合成1-β-酮取代的2-乙氧基羰基（或2-乙酰基）-1,2-二氢异喹啉（3）的有效方法。用乙醇钠处理产物，得到相应的环状化合物（6）。
• Addition of trimethylsilyl enol ethers to isoquinolinium salts: a facile synthesis of 1-(2-oxoalkyl)-2-(ethoxycarbonyl)(or acetyl)-1,2-dihydroisoquinolines and their cyclization for the synthesis of isoquinoline alkaloid skeleton
  作者：Kinya Akiba、Masayuki Nakatani、Makoto Wada、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00201a013

  日期：1985.1
• Itoh, Takashi; Miyazaki, Michiko; Nagata, Kazuhiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 125 - 128
  作者：Itoh, Takashi、Miyazaki, Michiko、Nagata, Kazuhiro、Hasegawa, Hiroshi、Ohsawa, Akio、Nakamura, Kazuo T.

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;ARAKI, KEI-ICHI;NAKATANI, MASAYUKI;WADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4961-4964
  作者：AKIBA, KIN-YA、ARAKI, KEI-ICHI、NAKATANI, MASAYUKI、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——