2-(N-acetyl-N-etylamino)thiazolo[5,4-b]-N-(cyclopropylmethyl)morphinan | 1241534-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-(N-acetyl-N-etylamino)thiazolo[5,4-b]-N-(cyclopropylmethyl)morphinan
• 英文别名: N''-Acetyl-N''-ethyl-amino-thiazolo[5,4-b]-Ncyclopropylmethyl-morphinan；N-[(1R,12R,13R)-20-(cyclopropylmethyl)-7-thia-5,20-diazapentacyclo[10.5.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),5,9-tetraen-6-yl]-N-ethylacetamide
• CAS: 1241534-21-3
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃OS
• 分子量: 423.623
• InChiKey: IIQBOCVWMALJKQ-UWUFEASWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-(环丙基甲基)吗喃-3-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 2-(N-acetyl-N-etylamino)thiazolo[5,4-b]-N-(cyclopropylmethyl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  具有混合 κ 和 μ 阿片样物质活性的氨基噻唑吗啡烷

  摘要：

  合成了一系列 N-取代和 N'-取代的氨基噻唑衍生的吗啡喃 ( 5 ) 以扩展氨基噻唑吗啡喃的构效关系。虽然其亲和力一定程度上比其原型aminothiazolo-降低Ñ -cyclopropylmorphinan（3 cyclorphan（的），3-氨基噻唑衍生物1含有伯氨基显示高亲和力和选择性的κ）和μ阿片受体。[ 35 S]GTPγS 结合试验表明，氨基噻唑吗啉是 κ 激动剂，对 μ 阿片受体具有混合激动剂和拮抗剂活性。这些新型 N'-单取代氨基噻唑衍生的吗啡喃可能对药物滥用药物的开发有价值。

  DOI：

  10.1021/jm101542c

文献信息

• Aminothiazolomorphinans with Mixed κ and μ Opioid Activity
  作者：Tangzhi Zhang、Zhaohua Yan、Anna Sromek、Brian I. Knapp、Thomas Scrimale、Jean M. Bidlack、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm101542c

  日期：2011.3.24

  A series of N-substituted and N′-substituted aminothiazole-derived morphinans (5) were synthesized for expanding the structure−activity relationships of aminothiazolo-morphinans. Although their affinities were somewhat lower than their prototype aminothiazolo-N-cyclopropylmorphinan (3), 3-aminothiazole derivatives of cyclorphan (1) containing a primary amino group displayed high affinity and selectivity

  合成了一系列 N-取代和 N'-取代的氨基噻唑衍生的吗啡喃 ( 5 ) 以扩展氨基噻唑吗啡喃的构效关系。虽然其亲和力一定程度上比其原型aminothiazolo-降低Ñ -cyclopropylmorphinan（3 cyclorphan（的），3-氨基噻唑衍生物1含有伯氨基显示高亲和力和选择性的κ）和μ阿片受体。[ 35 S]GTPγS 结合试验表明，氨基噻唑吗啉是 κ 激动剂，对 μ 阿片受体具有混合激动剂和拮抗剂活性。这些新型 N'-单取代氨基噻唑衍生的吗啡喃可能对药物滥用药物的开发有价值。