benzyl (S)-tetrahydrofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-tetrahydrofuran-2-carboxylate；(S)-benzyl tetrahydrofuran-2-carboxylate；benzyl (2S)-oxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BDLCAVORXGWRJK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 4-[(6-{5-[(3S)-3-(acetyloxy)-2-oxopiperidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl}pyrimidin-4-yl)oxy]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of indolinylpyrimidine-based GPR119 agonists: Elimination of ether-a-go-go-related gene liability using a hydrogen bond acceptor-focused approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116034
• 作为产物：
  描述：

  右消旋的四氢糠醇 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 benzyl (S)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化伯醇有氧氧化成羧酸

  摘要：

  在这里，开发了第一个以 TEMPO 和 KHSO 4作为助催化剂的铜催化伯醇有氧氧化成羧酸的反应。该反应在温和条件下表现出优异的底物范围和官能团相容性。即使是非常敏感的手性醇、手性氨基醇和含醇的类固醇骨架也可以被氧化以提供相应的羧酸或内酯而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00963g

文献信息

• [EN] COPPER CATALYSIS-BASED METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACID COMPOUND BY MEANS OF ALCOHOL OXIDATION USING OXYGEN AS OXIDANT<br/>[FR] PROCÉDÉ À BASE DE CATALYSE AU CUIVRE POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE PAR OXYDATION D'ALCOOL À L'AIDE D'OXYGÈNE EN TANT QU'OXYDANT<br/>[ZH] 一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2022206399A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法，所述方法具体为在25℃-50℃条件下，在有机溶剂中，以硝酸铜(Cu(NO3)2·3H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)和酸性的无机盐为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，由醇氧化生成羧酸化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，产率高，底物官能团兼容性广，反应规模可放大并且整个反应过程对环境友好，不存在污染等诸多优点，是一种适合工业化的方法。
• A scalable chemoenzymatic preparation of (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  作者：Yoshito Fujima、Yoshihiro Hirayama、Masaya Ikunaka、Yukifumi Nishimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00249-0

  日期：2003.5

  To develop a practical scalable approach to (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (THFC) 1, a chiral building block for furopenem. 2, enantioselective hydrolysis of its esters is explored: When ethyl (+/-)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 3d (2 M, 288 g/L) is digested by an Aspergillus melleus protease 0.2% (w/v)} in a 1.5 M potassium phosphate buffer (pH 8) for 20 h, enantioselective hydrolysis proceeds with E=60 to give (R)-THFC 1 in 94.4% ee. On separation from the left-over antipodal ester (S)-3d by partition, (R)-THFC 1 is treated with N,N-dicyclohexylamine (DCHA) in methyl ethyl ketone/methanol (5:1) to precipitate the crystalline salt 4 that contains (R)-THFC 1 of >99% ee in 22% overall yield from (+/-)-3d. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers
  作者：Shou-Fei Zhu、Xiao-Guang Song、Yu Li、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja1078464

  日期：2010.11.24

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.
• Discovery of a novel series of indolinylpyrimidine-based GPR119 agonists: Elimination of ether-a-go-go-related gene liability using a hydrogen bond acceptor-focused approach
  作者：Masahiro Kamaura、Osamu Kubo、Hiromichi Sugimoto、Naoyoshi Noguchi、Hirohisa Miyashita、Shinichi Abe、Kae Matsuda、Yoshiyuki Tsujihata、Tomoyuki Odani、Shinji Iwasaki、Toshiki Murata、Kenjiro Sato

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116034

  日期：2021.3
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids
  作者：Yibo Yu、Di Zhai、Zhengnan Zhengnan Zhou、Sheng Jiang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d3cc00963g

  日期：——

  Here, the first copper-catalyzed aerobic oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with TEMPO and KHSO4 as the co-catalysts has been developed. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group compatibility under mild conditions. Even the very sensitive chiral alcohols, chiral amino alcohols, and alcohol-containing steroid skeletons may be oxidized to afford the corresponding

  在这里，开发了第一个以 TEMPO 和 KHSO 4作为助催化剂的铜催化伯醇有氧氧化成羧酸的反应。该反应在温和条件下表现出优异的底物范围和官能团相容性。即使是非常敏感的手性醇、手性氨基醇和含醇的类固醇骨架也可以被氧化以提供相应的羧酸或内酯而无需外消旋化。