ethyl (E)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-decenoate | 57221-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-decenoate
• 英文别名: ethyl (E)-10-(oxan-2-yloxy)dec-2-enoate
• CAS: 57221-92-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: LZXLEDKUYPPUAQ-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-decenoate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸乙酯双阴离子与羰基化合物反应生成α,β-不饱和酯的机理

  摘要：

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.426
• 作为产物：
  描述：

  8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E)-10-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-decenoate
  参考文献：
  名称：

  在水-有机双相体系中合成中型和大型内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462677

文献信息

• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI INC.

  公开号：US20150166498A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R 3 represents —CHO, and R 4 represents —CH 2 —CH═C(CH 3 )—R 0 (wherein R 0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti- H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.

  本发明提供了一种新型的二氢乳酸酸脱氢酶抑制剂，可用于多种疾病。当用作活性成分时，式（I）所表示的化合物：（其中X表示卤素原子，R1表示氢原子，R2表示含有1至7个碳原子的烷基，R3表示—CHO，R4表示—CH2—CH═C(CH3)—R0（其中R0表示含有1至12个碳原子的烷基，其末端碳和/或非末端碳上可能有取代基等），其光学异构体或其药学上可接受的盐对二氢乳酸酸脱氢酶具有高抑制作用，可用作免疫抑制剂、治疗风湿病的药物、抗癌药物、移植排斥治疗药物、抗病毒药物、抗H. pylori药物、糖尿病治疗药物或类似药物。
• 新規の１０―ヒドロキシ―２―デセン酸誘導体、皮膚の落屑を促進するためのその用途、及び該誘導体を含有する組成物
  申请人：——

  公开号：JP2000136109A

  公开（公告）日：2000-05-16

  (57)【要約】\n【課題】 効果的でかつ快適な使用感で副作用のない、皮膚の落屑の促進及び／又は表皮の再生の刺激及び／又は内因性及び／又は外因性の皮膚加齢への抵抗用の薬剤を提供する。\n【解決手段】 活性化合物として１０-ヒドロキシ-２-デセン酸の新規の誘導体を有効量含有する薬剤を使用するか、該薬剤を含有する組成物を使用して、皮膚の落屑を促進及び／又は表皮の再生を刺激し、よって皮膚加齢への抵抗を意図した非治療的トリートメントを行う。

  (57) [摘要]n[问题]提供有效、使用舒适、无副作用的促进皮肤脱屑和/或刺激表皮再生和/或抵抗内源性和/或外源性皮肤老化的制剂。\使用含有有效量的 10-羟基-2-癸烯酸新型衍生物作为活性化合物的制剂或含有该制剂的组合物进行非治疗性治疗，以促进皮肤脱屑和/或刺激表皮再生，从而抵抗皮肤老化。
• HYDROXYDECENOIC ACID COMPOUNDS FOR PROMOTING DESQUAMATION/EPIDERMAL RENEWAL OF THE SKIN AND/OR COMBATING SKIN AGING
  申请人：——

  公开号：US20030003115A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  10-Hydroxy-2-decenoic acid and derivatives thereof are well suited for promoting desquamation and/or stimulating epidermal renewal and/or combating intrinsic/extrinsic aging of the skin of a candidate individual in need of such treatment, by administering thereto, for such period of time as required to elicit the desired response, an effective amount of at least one of said 10-hydroxy-2-decenoic acid or derivative thereof.

  10-羟基-2-癸烯酸及其衍生物非常适合用于促进脱屑和/或刺激表皮更新和/或抗击需要此类治疗的候选者皮肤的内在/外在老化，方法是在引起所需反应所需的时间内，向其施用有效量的至少一种所述 10-羟基-2-癸烯酸或其衍生物。
• MATSUI, SYUICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 426-434
  作者：MATSUI, SYUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxydecenoic acid compounds for promoting desquamation/epidermal renewal of the skin and/or combating skin aging
  申请人：——

  公开号：US20020086041A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  10-Hydroxy-2-decenoic acid and derivatives thereof are well suited for promoting desquamation and/or stimulating epidermal renewal and/or combating intrinsic/extrinsic aging of the skin of a candidate individual in need of such treatment, by administering thereto, for such period of time as required to elicit the desired response, an effective amount of at least one of said 10-hydroxy-2-decenoic acid or derivative thereof.