6'-(2-Amino-2-[4-hydroxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl Penicillanate 1,1-Dioxide | 84519-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6'-(2-Amino-2-[4-hydroxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl Penicillanate 1,1-Dioxide
• 英文别名: 6'-(alpha-amino-p-hydroxyphenylacetamido)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide；[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-[[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；[(2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-6-[[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 84519-03-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₁₀S₂
• 分子量: 610.666
• InChiKey: SOIMWGWRHPJFDQ-PXYLJQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-(2-[4-nitrobenzyloxycarbonylamino]-2-[4-hydroxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到6'-(2-Amino-2-[4-hydroxyphenyl]acetamido)penicillanoyloxymethyl Penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Bis-esters of methanediol with penicillins and penicillanic acid

  摘要：

  6'-酰胺基青霉烷酸氧甲基酯是一种有用的抗菌剂。6'-氨基青霉烷酸氧甲基酯、卤代甲基酯、烷基磺酰氧甲基酯和芳基磺酰氧甲基酯是上述抗菌剂的有用中间体。

  公开号：

  US04244951A1

文献信息

• Process for the preparation of penicillanic acid esters
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04381263A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  A process for the preparation of chloromethyl esters of penicillanic acids, using iodochloromethane or bromochloromethane and a tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, and their use in processes for the synthesis of penicillanic acid esters, using a halomethyl ester and the tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, which readily hydrolyze in vivo to antibacterial penicillins and the beta-lactamase inhibitor penicillanic acid sulfone.

  一种制备青霉素酸氯甲酯的方法，使用碘氯甲烷或溴氯甲烷和青霉素酸四烷基铵盐，以及它们在合成青霉素酸酯的过程中的应用，使用卤代甲酯和青霉素酸四烷基铵盐，这些酯在体内容易水解成抗菌青霉素和β-内酰胺酶抑制剂青霉素酸磺酮。
• Improved process for the preparation of penicillanic acid esters
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061284A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of chloromethyl esters of penicillanic acids, using iodochloromethane or bromochloromethane and a tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, and their use in processes for the synthesis of penicillanic acid esters, using a halomethyl ester and the tetraalkylammonium salt of the penicillanic acid, which readily hydrolyze in vivo to antibacterial penicillins and the beta-lactamase inhibitor penicillanic acid sulfone.

  一种利用碘氯甲烷或溴氯甲烷和青霉烷酸的四烷基铵盐制备青霉烷酸氯甲酯的工艺，及其在利用卤代甲酯和青霉烷酸的四烷基铵盐合成青霉烷酸酯工艺中的应用，这种青霉烷酸酯在体内容易水解为抗菌青霉烷酸酯和β-内酰胺酶抑制剂青霉烷酸砜。
• Process and intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061274B1

  公开（公告）日：1985-11-21
• US4244951A
  申请人：——

  公开号：US4244951A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US4377524A
  申请人：——

  公开号：US4377524A

  公开（公告）日：1983-03-22