ethyl (E)-2-(3-(benzyloxy)-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 1155364-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-2-(3-(benzyloxy)-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(E)-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1155364-12-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: AXPYXAAAJNRNAR-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(3-(benzyloxy)-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-2-(3-(benzyloxy)-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑类结合剂的研制及其在全合成虹吸管中的应用

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9018705
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)vinyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl (E)-2-(3-(benzyloxy)-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑类结合剂的研制及其在全合成虹吸管中的应用

  摘要：

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的全合成说明了该构件的应用。还介绍了虹吸管的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo9018705

文献信息

• Total Synthesis of Siphonazoles by the Use of a Conjunctive Oxazole Building Block
  作者：Jianmin Zhang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol900455m

  日期：2009.6.4

  The preparation of 4-carbethoxy-5-methyl-2-(phenylsulfonyl)methyloxazole and its use in the elaboration of more complex oxazoles are described. A total synthesis of the unique natural products, siphonazoles A and B, illustrates an application of the new building block.

  描述了4-碳乙氧基-5-甲基-2-（苯磺酰基）甲基恶唑的制备及其在制备更复杂的恶唑中的用途。独特的天然产物虹吸管A和B的总合成说明了该新构件的应用。