3,3-diallyloxy-1-propynylbenzene | 124554-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diallyloxy-1-propynylbenzene
• 英文别名: (3,3-diallyloxyprop-1-yn-1-yl)benzene；(3,3-bis(allyloxy)prop-1-ynyl)benzene；3,3-Bis(prop-2-enoxy)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 124554-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: XZJCMOTZYZJJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyloxy-1-propynylbenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3'RS,5'SR,8'RS)-9-(8'-allyloxy-2'-phenyl-7'-oxabicyclo[3.3.0]oct-1'-ene-3'-yl)-9H-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  新碳环核苷类似物的 Pauson-Khand 方法

  摘要：

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400886
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3-diallyloxy-1-propynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新碳环核苷类似物的 Pauson-Khand 方法

  摘要：

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400886

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of the Diallyl Acetals of Alkynals by the Enantioselective Pauson-Khand-Type Reaction Catalysts
  作者：Dong Eun Kim、Bo Hyung Lee、Mudigonda Rajagopalasarma、Jean-Pierre Genêt、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1002/adsc.200800514

  日期：——

  Asymmetric desymmetrization of the diallyl acetals of alkynal (1) by an enantioselective Pauson–Khand-type reaction catalyst was studied. The corresponding 5-oxabicyclo[3.3.0]octenones (2) were obtained as a mixture of diastereomers (2a and 2b), which were hydrolyzed to afford a single enantiomer (3), in high yields (up to 88%) as well as excellent enantioselectivities (up to 97%).

  研究了对映选择性的Pauson-Khand型反应催化剂对炔烃（1）的二烯丙基缩醛的不对称脱对称。以非对映异构体（2a和2b）的混合物形式获得相应的5-氧杂双环[3.3.0]辛烯酮（2），将其水解后得到高纯度（最高88％）的单一对映异构体（3）。具有出色的对映选择性（高达97％）。
• Reaction of 2-bromo-2-phenyl-1,1-dichlorocyclopropane with phenols and alcohols
  作者：E. K. Kurbankulieva、A. N. Kazakova、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s0012500812080022

  日期：2012.8

  recently that substituted gem dichloro cyclopropanes in the reactions with monohydric and dihydric phenols convert at the first stage to com pounds with exocyclic double bond. The latter, owing to the presence of the reactive chloroallyl moiety, readily react with hydroxy groups to form the corre sponding cyclopropanone ketals [1]. It was interesting to study the transformations under these conditions

  150 我们最近表明，在与一元和二元酚的反应中，取代的二氯环丙烷在第一阶段转化为具有环外双键的化合物。后者，由于反应性氯烯丙基部分的存在，容易与羟基反应形成相应的环丙酮缩酮 [1]。研究 2 溴 2 苯基 1,1 二氯环丙烷 (I) 在这些条件下的转化很有趣，它很容易通过可用的 α 溴苯乙烯与二氯卡宾反应形成 [2]。
• Synthesis and claisen rearrangement of 1-allyloxy-1-carbomethoxy allenes
  作者：M.J. Sleeman、G.V. Meehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99240-2

  日期：1989.1

  A number of allyl allenyl ethers (1) have been synthesised and shown to undergo the Claisen rearrangement. The kinetics of rearrangement of (1b) together with stereochemical data obtained, is consistent with a concerted mechanism for these rearrangements.

  已经合成了许多烯丙基烯丙基醚（1），并显示出其发生了克莱森重排。（1b）的重排动力学以及获得的立体化学数据与这些重排的协调机制一致。
• SLEEMAN, M. J.;MEEHAN, G. V., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3345-3348
  作者：SLEEMAN, M. J.、MEEHAN, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Pauson-Khand Approach to New Carbocyclic Nucleoside Analogs
  作者：Andreas Lanver、Hans-G�nther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.200400886

  日期：2005.4

  The synthesis of three new carbocyclic nucleoside analogs (CNAs) with the nucleobase attached to a 3′-hydroxymethylcyclopent-2′-en-1′-yl scaffold is reported. A variety of symmetric dienynes (propargylic acetals of type 11) were used as substrates in a cobalt-mediated Pauson–Khand (PK) reaction to give bicyclic cyclopentenone derivatives of type rac-12 with high diastereoselectivity. These compounds

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA