pyridovericin | 210976-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridovericin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(2E,4E)-6-(hydroxymethyl)-4-methylocta-2,4-dienoyl]-5-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 210976-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: RZNMCGWGYUMEOL-HTKXOECOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,4-二甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 pyridovericin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyridovericin

  摘要：

  The total synthesis of the naturally occurring kinase inhibitor pyridovericin 1 is reported. A flexible and efficient synthesis has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine. Pyridovericin is a key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.035

文献信息

• Quasiracemic Synthesis:  Concepts and Implementation with a Fluorous Tagging Strategy to Make Both Enantiomers of Pyridovericin and Mappicine
  作者：Qisheng Zhang、Alexey Rivkin、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja025606x

  日期：2002.5.1

  The concept of quasiracemic synthesis is introduced and illustrated with syntheses of both enantiomers of pyridovericin (whose absolute configuration is assigned as R) and mappicine. Like racemic synthesis, quasiracemic synthesis provides both enantiomers in a single synthetic sequence; however, separation tagging is used to ensure that quasiracemic mixtures can be analyzed, separated, and identified

  介绍了准外消旋合成的概念，并通过吡啶多菌素（其绝对构型指定为 R）和麦匹辛的两种对映异构体的合成进行了说明。与外消旋合成一样，准外消旋合成在单一合成序列中提供两种对映异构体；然而，分离标记用于确保准外消旋混合物可以按需分析、分离和识别。不同链长的氟标签用于标记两种对映体起始材料。将所得准对映体混合以制备准外消旋物，然后在合成的连续步骤中将其像真正的外消旋物一样处理。氟色谱法用于将最终的准外消旋物分离或分层为两种组分，然后将其分离以提供（真正的）对映体产品。
• Collective Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyridone Alkaloids and Their Antiproliferation Activities
  作者：Feiqing Ding、Min Li Leow、Jimei Ma、Ronny William、Hongze Liao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.201402466

  日期：2014.9

  A collective synthesis of 4‐hydroxy‐2‐pyridone alkaloids—specifically, pretenellin B, prebassianin B, farinosone A, militarione D, pyridovericin, and torrubiellone C—has been achieved. Key steps include using a strategic convergent method to synthesize the densely substituted pyridone key intermediate by Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction, a divergent synthesis approach of target molecules by aldol

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。
• Total Synthesis of Pyridovericin:  Studies toward the Biomimetic Synthesis of Pyridomacrolidin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Aurelia Conte、Nageswara Rao Irlapati、Rodolfo Marquez、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ol0200504

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of the novel metabolite pyridovericin I is reported. The synthesis of this key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2 has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine.
• Total synthesis of pyridovericin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Robert M. Adlington、Aurelia Conte、Gareth J. Pritchard、Rodolfo Marquez、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.035

  日期：2004.10

  The total synthesis of the naturally occurring kinase inhibitor pyridovericin 1 is reported. A flexible and efficient synthesis has been accomplished in good yield from readily available 2,4-dihydroxypyridine. Pyridovericin is a key intermediate in our proposed biomimetic synthesis of pyridomacrolidin 2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.