fluorophen | 86495-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: fluorophen
• CAS: 86495-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO
• 分子量: 339.453
• InChiKey: PUPFATUGTIQBQA-ITEAAPOESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorophen 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,6R,11R)-6,11-dimethyl-3-(4-fluorophenethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methanobenzo[d]azocin-8-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自 2'-羟基-5,9-二甲基-N-苯乙基取代的 6,7-苯并吗啡烷和 N-苯乙基去甲美佐辛的 C8-羟基、亚甲基和甲基衍生物的有效 ​​MOR 激动剂。

  摘要：

  合成了在 N-苯乙基部分的芳环上具有对位 OH 或邻位 F 取代基的 (-)-5,9-二甲基-6,7-苯并吗喃（去甲佐辛）衍生物，并发现在 MOR 下具有亚纳摩尔效力，两者在体外均完全有效。这些新化合物，(1R,5R,9R)-6,11-二甲基-3-(2-氟苯乙基)-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-亚甲基苯并[d]偶氮辛- 8-醇和(1R,5R,9R)-6,11-二甲基-3-(4-羟基苯乙基)-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-亚甲基苯并[d]偶氮星- 8-ol，比未取代的化合物 N-苯乙基去甲佐辛更有效，并且分别比吗啡强约 30 或 40 倍。合成了 N-苯乙基部分芳环中邻位、间位或对位的各种取代基，其中 25 种化合物，并发现对效力和功效具有不同的影响，如毛喉素诱导的 cAMP 积累所确定的化验。 N-苯乙基部分也通过增加链长形成具有和不具有对硝基部分的N-苯丙基侧链以及通过N

  DOI：

  10.3390/molecules28237709
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 生成 fluorophen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological characterization of (.+-.)-5,9.alpha.-dimethyl-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan (fluorophen), a ligand suitable for visualization of opiate receptors in vivo

  摘要：

  A fluorinated derivative of the benzomorphan opiate agonist phenazocine, (+/-)-5,9 alpha-dimethyl-2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2'-hydroxy-6, 7-benzomorphan (fluorophen), was prepared by N-acylation of (+/-)-5,9 alpha-dimethyl-2'-hydroxybenzomorphan with (p-fluorophenyl)acetyl chloride, followed by diborane reduction of the resulting amide. Fluorination produces only a twofold opiate receptor affinity loss when measured either by bioassay or receptor binding (selectivity mu congruent to delta greater than kappa). Labeled with 18F, fluorophen should be sufficiently potent to be useful as an in vivo probe for visualizing opiate receptors by positron emission transaxial tomography (PETT).

  DOI：

  10.1021/jm00365a017