(S)-3-(benzyloxy)-2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol | 637357-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-benzyloxy-(2S)-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 637357-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₇FO₂
• 分子量: 260.308
• InChiKey: PTSKJIKRNVJPAD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 1-[(2'S)-(4-fluorophenyl)-3'-hydroxypropyl]-(5S)-tert-butyl-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 (R)-2,4-dimethyl-7-(2-(trityloxy)naphthalen-1-yl)-5H-benzo[c]naphtho[2,3-e][1,2]oxaborinin-5-ol 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-2-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用合理设计的手性半硼酸催化剂通过直接 O-烷基化对 2-Aryl-1,3-丙二醇进行对映选择性去对称化，以减轻底物构象中毒

  摘要：

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00759