1,3-dibenzyloxy-2-propyl diazoacetate | 158976-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyloxy-2-propyl diazoacetate
• 英文别名: 1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yl 2-diazoacetate；1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yl 2-diazoacetate
• CAS: 158976-92-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: BBAAYUAJKYDSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1,3-dibenzyloxy-2-propyl diazoacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yl 2-diazo-2-triethylsilylacetate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium catalysed reactions of silylated diazoacetates: Stereoselective synthesis of α-silylated γ-lactones via CH insertion

  摘要：

  The rhodium catalysed C-H insertion reactions of alpha-(triethylsilyl)diazoacetates have been studied, facilitating the stereoselective synthesis of alpha-(triethylsilyl)-gamma-lactones. An intriguing and unprecedented inversion of stereoselectivity is observed upon changing from rhodium (II) carboxylates to rhodium (II) acetamide as catalyst for insertion to acyclic esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01252-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 xylene 、 苯甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dibenzyloxy-2-propyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过高对映选择性碳氢插入反应由甘油衍生物合成2-脱氧木糖内酯

  摘要：

  手性二吡啶（II）羧酰胺催化的1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯的重氮分解可导致高度对映选择性和非对映选择性的碳氢插入，从而形成3,5-二烷基2-脱氧二甲苯基内酯，其对映体过量高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76684-6

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Deoxyxylono-1,4-lactone and 2-Deoxyribono-1,4-lactone from 1,3-Dioxan-5-yl Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Jason S. Tedrow、Alexey B. Dyatkin、Coenraad J. Spaans、Doina G. Ene

  DOI：10.1021/jo991211t

  日期：1999.11.1

  95% ee but with the mirror image configuration of that produced from the trans-2-(tert-butyl) analogue. The catalysts that are most suitable for these carbon-hydrogen insertion reactions are chiral dirhodium(II) carboxamidates. 1,3-Dialkoxy-2-propyl diazoacetates give mainly 2-deoxyxylono-1,4-lactone derivatives (>90:10) with generally high enantiocontrol, but replacement of hydrogen at the 2-position

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：