2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose | 10369-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranose；O²,O³,O⁴-Triacetyl-α-D-xylopyranose；2.3.4-Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose；2.3.4-Triacetyl-α-D-xylose；Tri-O-acetyl-2,3,4-D-xylopyranose；(2S,3R,4S,5R)-2-Hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 10369-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: NHLHTUYICZOCMA-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 硝基甲烷 、 氰化汞 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Steinpreis, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1794,1797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Helferich,B.; Ost,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2616 - 2622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hafnium(IV) triflate as a potent catalyst for selective 1-O-deacetylation of peracetylated saccharides
  作者：Rui Wang、Ji-Zong Chen、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.015

  日期：2018.1

  An efficient method for selective anomeric deacetylation of peracetylated mono-, di-, and trisaccharides has been developed by using 2 mol% Hf(OTf)4 as catalyst in acetonitrile. Employment of ultrasonic irradiation could significantly accelerate the reaction rate. Mechanistic study confirmed the hydrolysis nature of this reaction, and NMR experimental data suggested that multiple peracetylated saccharide

  通过使用2 mol％的Hf（OTf）4作为乙腈中的催化剂，已经开发出一种有效的方法，用于将过乙酰化的单糖，二糖和三糖选择性异头脱乙酰。超声辐射的使用可以显着加快反应速度。机理研究证实了该反应的水解性质，NMR实验数据表明，多个过乙酰化的糖分子可能主要通过异头乙酸酯与Hf（IV）阳离子连接，从而促进其特异性水解。
• Sequential Dy(OTf)₃-Catalyzed Solvent-Free Per-<i>O</i>-Acetylation and Regioselective Anomeric De-<i>O</i>-Acetylation of Carbohydrates
  作者：Yi-Ling Yan、Jiun-Rung Guo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1002/asia.201700867

  日期：2017.9.19

  regioselective anomeric de‐O‐acetylation of carbohydrates can be tuned by adjusting the reaction medium. In this study, the per‐O‐acetylation of unprotected sugars by using a near‐stoichiometric amount of acetic anhydride under solvent‐free conditions resulted in the exclusive formation of acetylated saccharides as anomeric mixtures, whereas anomeric de‐O‐acetylation in methanol resulted in a moderate‐to‐excellent

  镝（III）三氟甲磺酸催化的per- ö -acetylation和区域选择性的端基异构脱ö碳水化合物-acetylation可以通过调节反应介质进行调谐。在这项研究中，在无溶剂条件下，通过使用接近化学计量的乙酸酐对未保护的糖进行过O-乙酰化，导致乙酰化糖类作为异头混合物独家形成，而异头De- O在甲醇中进行乙酰化可产生中等至优异的收率。与各种未保护的单糖或二糖的反应，然后半单步顺序转化为相应的乙酰化糖基半缩醛，也可导致高收率。此外，在Dy（OTf）3催化的糖基化反应后，获得的半缩醛可以成功转化为三氯亚氨酸盐。
• The tertiary-butyl group: Selective protection of the anomeric centre and evaluation of its orthogonal cleavage
  作者：Afraz Subratti、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The tertiary-butyl group has not been examined extensively as a protecting group. In this work, we describe the synthesis of tert-butyl glycosides via the Fischer glycosylation protocol. Furthermore, its utility as a temporary anomeric protecting group was evaluated. A range of differentially protected monosaccharides was used to investigate the stability of the tert-butyl group upon the introduction

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。
• Asymmetric Diels–Alder reactions. Part 5. Influence of sugar substituents upon the diastereofacial reactivity of (E-)3-(t-butyldimethylsiloxy)-1-(<scp>D</scp>-glucopyranosyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Brian Beagley、David S. Larsen、Robin G. Pritchard、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19900003113

  日期：——

  1-(3′,4′,6′-tri-O-acetyl-2′-deoxy-α-D-glucopyranosyloxy), and 1-(2′,3′,4′-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyloxy) derivatives of (E-)3-(t-butyldimethylsiloxy)buta-1,3-diene, i.e.(6d-g), and their β-anomers, i.e.(11c-f), have been prepared and their diastereofacial reactivities towards N-phenylmaleimide assessed. Whereas the 2′-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-diene (6d) gave a 20 : 80 mixture of thecycloadducts

  1- [3'，4'，6'-tn-O-乙酰基-2'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1- [2，'，3'，4'-三-O-乙酰基-6'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1-（3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α- D（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-diene的1-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基-α - D-吡喃吡喃糖基氧基）衍生物和即（6d - g）及其β-端异构体，即（11c - f），已制备，并评估了它们对N-苯基马来酰亚胺的非对面反应性。而2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α-二烯（6d）给出了环加合物（9d）和（10d）的20:80混合物，其β-异头物即（11c）得到66:34环加合物（12c）和（13c）的混合物[具有（1 R，2 R，3 S）构型的主要环加合物]。6' - O-
• Anomeric deacetylation
  申请人：BAR-ILAN UNIVERSITY

  公开号：EP0226183A2

  公开（公告）日：1987-06-24

  There is provided a process for the selective anomeric deacetylation of sugar derivatives, which may be substituted by substituents such as acetoxy, chloracetoxy, alkoxy, azido, etc., by means of tin compounds R3SnOR' or R2SnO where R is lower alkyl resulting either directly in the desired anomeric compound or in an intermediate which is converted to the desired compound by silica or by acid hydrolysis.

  本发明提供了一种对糖衍生物进行选择性异构脱乙酰化的工艺，这些衍生物可被乙酰氧基、氯乙酰氧基、烷氧基、叠氮等取代基取代，通过锡化合物 R3SnOR' 或 R2SnO（其中 R 为低级烷基）直接生成所需的异构体化合物，或生成中间体，中间体通过二氧化硅或酸水解转化为所需的化合物。