(1-甲氧基-2-甲基丙-2-烯基)苯 | 142024-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-甲氧基-2-甲基丙-2-烯基)苯
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: Benzene, (1-methoxy-2-methyl-2-propenyl)-；(1-methoxy-2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 142024-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: JEJNXMKMNRNNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲氧基-2-甲基丙-2-烯基)苯 在 Schwartz's reagent 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methyl-cyclopropyl)-benzene 、 cis-1-methyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锆-脱氧环形成，一锅从烯丙基醚获得环丙烷。

  摘要：

  提出了一种将烯丙基醚直接转化为单，二和三取代的环丙烷的合成方法。

  DOI：

  10.1039/b203762a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以41%的产率得到(1-甲氧基-2-甲基丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Hydrostannylation of Allyl and Homoallyl Alcohols with Dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane

  摘要：

  Dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane (Bu2Sn(OTf)H, 1a) was found to be very valuable for highly diastereoselective homolytic hydrostannylation of allyl and homoallyl alcohols. alpha,beta-Disubstituted allyl alcohols and alpha,gamma-disubstituted homoallyl alcohols were converted into gamma- and delta-stannylated alcohols with high 1,2-syn and 1,3-syn diastereoselectivity, respectively. The origin of the stereochemical outcomes can be rationalized by conformational fixation of the intermediary beta-stannylalkyl radical by coordination of the hydroxy group to the Lewis acidic tin center.

  DOI：

  10.1021/ja052245n

文献信息

• Silicon Effects. IV. Solvolysis of 1-(Pentamethyldisilanyl)-2-phenylcyclopropyl Bromide in 2,2,2-Trifluoroethanol via σ(CC)-Assisted and -Unassisted Ionization Processes
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumie Hayakawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.959

  日期：1992.4

  4a and 1.70 for 4b. The solvolysis of trans-4b yielded only open allylic ethers, consistent with a σ-assisted mechanism (kΔ); the trans-4a predominantly, however, gave a cyclopropyl ring-retained compound, dimethyl[trans-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropyl](2,2,2-trifluoroethoxy)silane, indicative of σ-unassisted (kc) solvolysis.

  1-（五甲基二硅烷基）-、1-三甲基甲硅烷基-和 1-甲基取代的 2-苯基环丙基溴化物（4a、4b 和 4c）在 2,2,2-三氟乙醇中的溶剂分解速率在 100 °C 下测量： trans-4a、trans-4b和trans-4c的相对比率分别为3.48：1.0：10.7；通过竞争实验确定的反式/顺式异构体比率（kt/kc）对于 4a 为 2.99，对于 4b 为 1.70。trans-4b 的溶剂分解仅产生开放的烯丙基醚，与 σ 辅助机制 (kΔ) 一致；然而，反式-4a 主要产生环丙基环保留的化合物，二甲基[反式-2-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙基]（2,2,2-三氟乙氧基）硅烷，表明σ-无辅助（kc）溶剂分解。
• Highly Diastereoselective Hydrostannylation of Allyl and Homoallyl Alcohols with Dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane
  作者：Katsukiyo Miura、Di Wang、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja052245n

  日期：2005.7.1

  Dibutyl(trifluoromethanesulfoxy)stannane (Bu2Sn(OTf)H, 1a) was found to be very valuable for highly diastereoselective homolytic hydrostannylation of allyl and homoallyl alcohols. alpha,beta-Disubstituted allyl alcohols and alpha,gamma-disubstituted homoallyl alcohols were converted into gamma- and delta-stannylated alcohols with high 1,2-syn and 1,3-syn diastereoselectivity, respectively. The origin of the stereochemical outcomes can be rationalized by conformational fixation of the intermediary beta-stannylalkyl radical by coordination of the hydroxy group to the Lewis acidic tin center.
• A one-pot access to cyclopropanes from allylic ethers via hydrozirconation–deoxygenative ring formation
  作者：Vincent Gandon、Jan Szymoniak

  DOI：10.1039/b203762a

  日期：2002.5.30

  A synthetic method for the direct transformation of allylic ether into mono-, di- and trisubstituted cyclopropanes is presented.

  提出了一种将烯丙基醚直接转化为单，二和三取代的环丙烷的合成方法。