cis-1-methyl-2-phenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-methyl-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: OXZUHSZKOFUBFW-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-methyl-2-phenylcyclopropane 生成 (2-methylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  ANDRIST, A. H.;DEPUY, CH. H.;SQUIRES, R. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 845-850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASEY C. P.; POLICHNOWSKI S. W.; SHUSTERMAN A. J.; JONES C. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7282-7292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective cyclopropane synthesis using the chiral carbene complexes (SFeSC)- and (RFeSC)-(C5H5)(CO)(Ph2R*P)Fe:CHCH3+ (R* = (S)-2-methylbutyl). Role of metal vs. ligand chirality in the optical induction
  作者：M. Brookhart、D. Timmers、J. R. Tucker、G. D. Williams、G. Ronald Husk、Henri Brunner、Benedikt Hammer

  DOI：10.1021/ja00360a034

  日期：1983.10

  Preparation de 2 complexes ethylidene diastereoisomeres (S Fe S C )- et (R Fe S C )-Cp(CO)(PPh 2 R*) Fe=CHCH 3 + (R*=(S)-methyl-2 butyl) differents seulement par leur configurations sur Fe et transfert du groupe ethylidene de ces complexes a du styrene pour donner des cis- et trans-methyl-1 phenyl-2 cyclopropanes avec de grands exces d'enantiomeres

  [0078] de 2 乙叉非对映异构体 (S Fe SC )- et (R Fe SC )-Cp(CO)(PPh 2 R*) Fe=CHCH 3 + (R*=(S)-methyl-2 丁基) 异类沉淀物的制备Leur 构型 sur Fe et transfert du groupe Ethidene de ces complexes a du 苯乙烯浇注 donner des cis- et trans-methyl-1 phenyl-2 cyclopropanes avec de grands exces d'enantiomeres
• Substituent Effects in the Solvolysis of<i>p</i>-(2-Substituted Cyclopropyl)-α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Takako Kubo、Masami Iyo、Tamami Kagosaku、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1246/bcsj.64.2954

  日期：1991.10

  The solvolysis rates of p-(cis- or trans-2-substituted cyclopropyl)-α-methylbenzyl chlorides including electron-donating and electron-attracting substituents relative to a hydrogen substituent were measured in 80% aqueous acetone. The trans isomers were more reactive than the corresponding cis derivatives where cyclopropyl and phenyl groups could not get a most favorable “bisected” conformation for

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。
• Activation of C–C Bonds via σ-Bond Metathesis: Hydroborenium-Catalyzed Hydrogenolysis of Cyclopropanes
  作者：Bo Su、Yawei Li、Zhen Hua Li、Jun-Li Hou、Huadong Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00099

  日期：2020.12.14

  C–C bonds has remained elusive. Here we describe direct hydroboration of the C–C bonds of cyclopropanes by a hydroborenium complex. Our mechanism study suggests this reaction operates through a σ-bond metathesis pathway. With this hydroborenium complex as a catalyst, hydrogenolysis of unfunctionalized cyclopropanes was achieved, which is unprecedented for homogeneous catalysts and provides an unconventional

  高价过渡金属或主族络合物介导的σ键易位在共价H–E键的活化中起重要作用。但是，其参与C–C键的活化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了氢硼配合物对环丙烷的C–C键的直接氢硼化。我们的机理研究表明该反应通过σ键复分解途径进行。使用这种氢硼配合物作为催化剂，可以实现未官能化环丙烷的氢解，这对于均相催化剂而言是前所未有的，并且可以在不存在金属的情况下为C–C键官能化提供非常规方法。
• A Novel Class of Tunable Zinc Reagents (RXZnCH₂Y) for Efficient Cyclopropanation of Olefins
  作者：Jon C. Lorenz、Jiang Long、Zhiqiang Yang、Song Xue、Yinong Xie、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo030312v

  日期：2004.1.1

  A class of zinc reagents (RXZnCH2Y) generated with an appropriate organozinc is very effective for the cyclopropanation of olefins. The reactivity and selectivity of these reagents can be regulated by tuning the electronic and steric nature of the RX group on Zn. A reasonable level of enantioselectivity was obtained for the cyclopropanation of unfunctionalized olefins when a chiral (iodomethyl)zinc

  用适当的有机锌生成的一类锌试剂（RXZnCH 2 Y）对于烯烃的环丙烷化非常有效。这些试剂的反应性和选择性可以通过调节Zn上RX基团的电子和空间位阻来调节。当使用手性（碘甲基）锌物质时，对于未官能化的烯烃的环丙烷化可获得合理水平的对映选择性，为未官能化的烯烃的不对称环丙烷化提供了有价值的方法。
• Stereochemical Analysis of an Aromatic Triplet Di-?-methane Rearrangement
  作者：Bernhard Scholl、Hans-J�Rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19860690821

  日期：1986.12.10

  irradiation in MeCN at 20°, undergoes in its lowest-lying triplet state an aromatic di-π-methane (ADPM) rearrangement to yield (−)-(1′R,2′R)- and (+)-(1′R,2′S)-N,N-dimethyl-2-(2-methylcyclopropyl)aniline ((−)-trans- and (+)-cis-7) in an initial trans/cis ratio of 4.71 ± 0.14 and in optical yields of 28.8 ± 5.2% and 15 ± 5%, respectively. The ADPM rearrangement of (−)-(S)-4 to the trans- and cis-configurated

  结果表明，在20°MeCN中直接照射时，（-）-（S）-N，N-二甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺（（-）-（S）-4）经历了其最低海拔三重态的芳族二- π甲烷（ADPM）重排，得到（ - ） - （1' - [R，2' - [R ）-和（+） - （1' - [R，2'小号） - ñ，ñ -二甲基-2-（2-甲基环丙基）苯胺（（ - ） -反式-和（+） -顺式- 7）在初始的反式/顺式光学收率分别为4.71±0.14和28.8±5.2％和15±5％。的重排ADPM（ - ） - （小号） - 4的反式-和顺-构型的产品与通向配置的保持在反应物和C中的枢轴原子（C（1'）的路径的优势（发生2'）中的产品）对（ - ） -反式- 7和构型反转为（+） -顺式- 7，分别。可以通过假设反应路径涉及离散的1,4-和1,3-双基的出现来使结果合理化（请参阅方案10、12和13）。提出了这样的A