6,6,7,7-tetramethoxy-1,3-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-2-one | 116519-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,7,7-tetramethoxy-1,3-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6,6,7,7-tetramethoxybicyclo<3.2.0>hept-3-en-2-one；6,6,7,7-Tetramethoxy-1,3-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 116519-23-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: ZLFDZFUVXUOKSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,7,7-tetramethoxy-1,3-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-2-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到5,5,6,6-tetramethoxy-1,4-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成光化学 LV。Lumiketone 型光产物 Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones 的表征，来自 2,6-Cycloheptadien-1-ones

  摘要：

  与母体 2,6-cycloheptadien-1-one 不同，多取代的 2,6-cycloheptadien-1-ones 的紫外光照射产生双环 [3.2.0]hept-3-en-2-ones，lumiketone 样产物，随后光异构化为双环[2.2.1]hept-2-en-7-ones。环庚二烯酮与发光酮的反应被证明是通过敏化和淬灭实验的三重激发态进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2264
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethoxy-2,7-dimethyl-2,6-cycloheptadien-1-one 以 苯 为溶剂， 以4%的产率得到5,5,6,6-tetramethoxy-1,4-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  4,4,5,5-四甲氧基环庚-2,6-二烯酮光重排为6,6,7,7-四甲氧基双环[3.2.0]hept-3-en-2-ones

  摘要：

  观察到 2,6-环庚二烯酮到双环 [3.2.0]hept-3-en-2-ones 的光重排。双环酮通过 [1,3] sigmatropy 进一步光异构化为双环 [2.2.1] 庚烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.71

文献信息

• Photorearrangement of 4,4,5,5-Tetramethoxycyclohepta-2,6-dienones to 6,6,7,7-Tetramethoxybicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1988.71

  日期：1988.1.5

  The photorearrangement of 2,6-cycloheptadienones to bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones was observed. The bicycloketones further photoisomerized to bicyclo[2.2.1]heptenones via a [1,3] sigmatropy.

  观察到 2,6-环庚二烯酮到双环 [3.2.0]hept-3-en-2-ones 的光重排。双环酮通过 [1,3] sigmatropy 进一步光异构化为双环 [2.2.1] 庚烯酮。
• Synthetic Photochemistry LV. Characterization of the Lumiketone- Type Photoproducts, Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones, from 2,6-Cycloheptadien-1-ones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Yukari Ikeda、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.63.2264

  日期：1990.8

  polysubstituted 2,6-cycloheptadien-1-ones gave bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones, lumiketone-like products, which subsequently photoisomerized to bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ones. The reaction of cycloheptadienones to lumiketones was proven to proceed via a triplet excited state from both sensitization and quenching experiments.

  与母体 2,6-cycloheptadien-1-one 不同，多取代的 2,6-cycloheptadien-1-ones 的紫外光照射产生双环 [3.2.0]hept-3-en-2-ones，lumiketone 样产物，随后光异构化为双环[2.2.1]hept-2-en-7-ones。环庚二烯酮与发光酮的反应被证明是通过敏化和淬灭实验的三重激发态进行的。