5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈盐酸盐 | 101542-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈盐酸盐
• 英文名称: 5-Aminoimidazole-4-carbonitrile Hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-1H-imidazole-5-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 101542-55-6
• 化学式: C₄H₄N₄*ClH
• 分子量: 144.564
• InChiKey: KNAQDTIZVCRZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-diazo-4H-imidazol-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Knud Erik; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1012 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Knud Erik; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1012 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general synthesis of 5,7-diaminoimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine ribosides ("2-amino-1-deazaadenosines") from 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside (AICA riboside)
  作者：John E. Francis、Michael A. Moskal

  DOI：10.1139/v92-166

  日期：1992.5.1

  synthesis of 5-substituted 5,7-diaminoimidazo[4,5-b]pyridines from 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside (AICA riboside) was designed to prepare isosteres of substituted 2-aminoadenosines that are selective adenosine A2 receptor agonists. AICA riboside was converted to a hydroxyl-protected 5-amino-4-imidazolecarbonitrile riboside and reacted with an N,N-disubstituted acetamide in the presence of

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。
• A Facile Synthesis of 2-(Aminomethyl)purines
  作者：Michal Hocek、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1055/s-1994-25699

  日期：——

  A simple synthesis of 2-(aminomethyl)purines is reported. Imidate intermediates are formed by condensation of the Cb-glycine orthoester with 4-aminoimidazole-5-carboxylic acid derivatives, and are further cyclized to 2-(Cb-aminomethyl)purines.

  报告了一种 2-(氨基甲基)嘌呤的简单合成方法。通过 Cb-甘氨酸正酯与 4-氨基咪唑-5-羧酸衍生物缩合形成亚胺中间体，并进一步环化为 2-（Cb-氨基甲基）嘌呤。
• Synthesis and properties of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxamide and purines. 14. Acylation of 5(4)-aminoimidazole derivatives
  作者：V. S. Mokrushin、T. A. Pospelova、V. A. Bakulev、E. F. Golovina、S. L. Nikolaeva、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00506294

  日期：1984.2