4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐 | 72-40-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐
• 中文别名: 4-氨基-5-胺碳酰盐酸盐；4-氨基-5-咪唑碳酰胺盐酸盐；4-氨基-5-咪唑氨甲酰盐酸盐；5(4)-氨基-4(5)-咪唑甲酰胺盐酸盐；4-氨基-1-H-咪唑-5-甲酰胺盐酸盐；盐酸-4-氨基-5-咪唑碳酰胺；阿卡盐酸盐；4(5)-氨基-5(4)-甲酰胺咪唑盐酸盐；5(4)-氨基-4(5)-(氨基羰基)咪唑盐酸盐；4-氨基-5-甲酰胺咪唑盐酸盐；4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐；4(5)-氨基-5(4)-甲酰胺眯唑盐酸盐；5-氨基-4-咪唑甲酰胺盐酸盐；4-氨基咪唑-5-碳酰胺盐酸盐；5-氨基-4-咪唑氨甲酰盐酸盐；AICA HCL
• 英文名称: 5-amino-1H-imidazole-4-carboxamide monohydrochloride
• 英文别名: 5-aminoimidazole-4-carboxamide hydrochloride；5-amino-1H-imidazole-4-carboxamide hydrochloride；5-amino-4-imidazolecarboxamide hydrochloride；4-amino-1H-imidazole-5-carboxamide;hydron;chloride
• CAS: 72-40-2
• 化学式: C₄H₆N₄O*ClH
• mdl: MFCD00012704
• 分子量: 162.579
• InChiKey: MXCUYSMIELHIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  水：可溶50mg/mL，澄清，浅黄色
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• RTECS号：
  NI3911000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-氨基-4-甲酰胺咪唑 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Amino-5-imidazolecarboxamide hydrochloride
AICA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Amino-5-imidazolecarboxamide hydrochloride
别名
AICA
: C4H6N4O · HCl
分子式
: 162.58 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 250 - 252 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI3911000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐是一种白色或类白色的结晶状物质，熔点在250-252℃（分解），可溶于水。它主要用作医药中间体。

这种化合物主要用于生产氮烯咪胺和阿卡明。

化学性质方面，4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐是一种白色或类白色的结晶状物质，熔点为250-252℃（分解），能够溶解于水。

在用途上，它主要用作医药中间体，并用于生产氮烯咪胺和阿卡明。

至于其生产方法，则是以α-脒基乙酰胺盐酸盐、苯胺和甲酸为原料，经过重氮化、偶合、还原、甲酰化以及环合等步骤制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐 在 盐酸 、 亚硝酸钠-15N 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到(E)-amino-(5-azanylidyneazaniumylimidazol-4-ylidene)methanolate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咪唑并四嗪类。第31部分。同位素标记的替莫唑胺的合成以及替莫唑胺和线粒体的多核（1 H，13 C，15 N）磁共振研究

  摘要：

  抗肿瘤药物替莫唑胺已在各个位置被NMR活性核同位素标记，并且已指定了其所有13 C和15 N NMR光谱共振。在低pH值下，已鉴定出质子化的位点，这说明了药物的酸稳定性

  DOI：

  10.1039/p19950000249
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-咪唑甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一步合成5-氨基-1 H-咪唑-4-羧酰胺的进展

  摘要：

  描述了一种从市售的次黄嘌呤（约30美元/千克）合成5-氨基-1 H-咪唑-4-羧酰胺（AIC）的有效方法。关键水解步骤的开发和实际隔离使AIC的高效一步制造过程成为可能，对环境的影响最小，并且生产成本显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00013

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING TEMOZOLOMIDE
  申请人：Palle Raghavendracharyulu Venkata

  公开号：US20070225496A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to a process for preparing temozolomide.

  这项发明涉及一种制备替莫唑胺的方法。
• A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide
  作者：Yongfeng Wang、Philip R. Lowe、William T. Thomson、Jonathan Clark、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/a606159a

  日期：——

  Interaction of 5-aminoimidazole-4-carboxamide with alkyl isocyanates yields N-substituted 1-carbamoylimidazoles which can be cyclised to imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)-ones, including temozolomide 3a, on nitrosation; a similar reaction with methyl isothiocyanate, followed by nitrosation, affords the nitrosomethylamino derivative 11 of a new ring-system, imidazo[1,5-b][1,2,4]thiadiazole.

  5-氨基咪唑-4-羧酸与烷基异氰酸酯的相互作用产生N-取代的1-氨基甲酰基咪唑，这些化合物可经硝化反应环化为咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-4(3H)-酮，包括替莫唑胺3a；与此类似，与甲基异硫氰酸酯反应后，再经硝化反应，可得到新型环系咪唑并[1,5-b][1,2,4]噻二唑的硝基甲氨基衍生物11。
• Synthesis of imidazolyl dithiocarbamates and their reactions with phenacyl bromides
  作者：O. S. El’tsov、V. S. Mokrushin、M. V. Smirnova、M. Z. Shafikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0138-3

  日期：2011.5

  The reactions of ethyl (5-carbamoyl-3H-imidazol-4-yl)dithiocarbamate with phenacyl bromides afford the S-alkylation products as a mixture of E/Z-isomers, which undergo cyclization to 5-(2-oxo-4-arylthiazol-3-yl)-1H-imidazole-4-carboxamides under the action of a base.

  (5-氨基甲酰基-3H-咪唑-4-基)二硫代氨基甲酸乙酯与苯甲酰溴反应得到S-烷基化产物，为E/Z-异构体的混合物，其环化为5-(2-oxo-4-芳基噻唑-3-基)-1H-咪唑-4-甲酰胺在碱作用下。
• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。
• DNA Methyltransferase inhibitors
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：EP1420021A1

  公开（公告）日：2004-05-19

  A compound of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, whereinR1, R2, and R3 are the same or different and are independently hydrogen, lower alkyl, aryl or substituted aryl, lower alkoxy, lower alkoxyalkyl, or cycloalkyl or cycloalkyl alkoxy, where each cycloalkyl group has from 3-7 members, where up to two of the cycloalkyl members are optionally hetero atoms selected from oxygen and nitrogen, and where any member of the alkyl, aryl or cycloalkyl group is optionally substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy, aryl or substituted aryl, and whereR3 can be ribose, deoxyribose or phosphorylated derivatives thereof, whereinR1, R2, and R3 are not all hydrogen and whereinwhen R3 is ribose, deoxyribose or phosphorylated derivatives thereof, one of R1 or R2 is not hydrogen.

  该化合物的结构式为 或其药用可接受盐， 其中R1、R2和R3相同或不同，且独立地为氢、较低烷基、芳基或取代芳基、较低烷氧基、较低烷氧基烷基、环烷基或环烷基烷氧基，其中每个环烷基团具有3-7个成员，其中最多两个环烷基成员可选择为氧和氮，且烷基、芳基或环烷基团的任何成员可选择地取代有卤素、较低烷基或较低烷氧基、芳基或取代芳基，以及 其中R3可以是核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物， 其中R1、R2和R3不全为氢， 当R3为核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物时，R1或R2中的一个不是氢。

表征谱图