2-((1r,4r)-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetic acid | 909567-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1r,4r)-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 909567-36-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PTSYOPJNBMGCPE-XWEPSHTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己烷乙酸 在 [(H2O)2(4'-phenyl-2,2':6',2''-terpyridine)2Mn2(μ-O)2]*3ClO4 TBAO 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2-((1r,4r)-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetic acid 、 2-((1s,4s)-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基的高周转率远程催化氧化：未结合底物的空间排除如何有助于高分子识别选择性

  摘要：

  底物和配体 -COOH 基团之间的 H 键介导的分子识别使底物定向，从而可以以非常高 (>98%) 的区域和立体选择性发生 Mn-氧代活性位点对烷基 CH 键的远程催化氧化。本文将非 H 键合底物分子与活性位点的空间排阻-排除作为高选择性的一项要求，以及分子内的熵优势。如果未结合的底物分子能够到达活性位点，它们就会无选择性地反应，从而降低观察到的选择性。催化剂的两个面都被两个配体分子封闭，每个配体分子都带有 -COOH 基团。酸 p-(t)BuC6H4COOH 与配体 -COOH 识别位点结合，但不会被氧化，仅阻止底物的接近，因此在游离酸和布洛芬酯形式中均作为布洛芬氧化的有效抑制剂。Dixon 图显示抑制作用与游离酸布洛芬底物竞争，这无疑是因为该底物可以与抑制剂竞争结合识别位点。相比之下，抑制作用对布洛芬酯底物没有竞争性，这与该酯底物不再能够与识别位点结合是一致的。抑制作用可以用 MeCOOH

  DOI：

  10.1021/ja076039m

文献信息

• IMIDAZOLYL ANALOGS AS SYK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150175575A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides novel imidazole analogs of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型咪唑类似物I的化合物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD、类风湿性关节炎和癌症。
• US9487504B2
  申请人：——

  公开号：US9487504B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• High Turnover Remote Catalytic Oxygenation of Alkyl Groups:  How Steric Exclusion of Unbound Substrate Contributes to High Molecular Recognition Selectivity
  作者：Siddhartha Das、Gary W. Brudvig、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja076039m

  日期：2008.2.6

  H-bonding mediated molecular recognition between substrate and ligand -COOH groups orients the substrate so that remote, catalyzed oxygenation of an alkyl C-H bond by a Mn-oxo active site can occur with very high (>98%) regio- and stereoselectivity. This paper identifies steric exclusion-exclusion of non H-bonded substrate molecules from the active site-as one requirement for high selectivity, along

  底物和配体 -COOH 基团之间的 H 键介导的分子识别使底物定向，从而可以以非常高 (>98%) 的区域和立体选择性发生 Mn-氧代活性位点对烷基 CH 键的远程催化氧化。本文将非 H 键合底物分子与活性位点的空间排阻-排除作为高选择性的一项要求，以及分子内的熵优势。如果未结合的底物分子能够到达活性位点，它们就会无选择性地反应，从而降低观察到的选择性。催化剂的两个面都被两个配体分子封闭，每个配体分子都带有 -COOH 基团。酸 p-(t)BuC6H4COOH 与配体 -COOH 识别位点结合，但不会被氧化，仅阻止底物的接近，因此在游离酸和布洛芬酯形式中均作为布洛芬氧化的有效抑制剂。Dixon 图显示抑制作用与游离酸布洛芬底物竞争，这无疑是因为该底物可以与抑制剂竞争结合识别位点。相比之下，抑制作用对布洛芬酯底物没有竞争性，这与该酯底物不再能够与识别位点结合是一致的。抑制作用可以用 MeCOOH