5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (E)-(R)-1-methyl-but-2-enyl ester | 896104-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (E)-(R)-1-methyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,2R)-pent-3-en-2-yl] 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoate
• CAS: 896104-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: VQOHXBFAKBBIFM-NFBGWVBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (E)-(R)-1-methyl-but-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E,2S,3S)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (E)-(R)-1-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585