(E)-1,3-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene | 1369394-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1369394-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: QICPIQJTGZXQQJ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-1,3-二甲基苯 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-1,3-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化烯烃的E选择性异构化

  摘要：

  Move along !：在此，我们报道了 B(C 6 F 5 ) 3 -催化的E -烯烃选择性异构化。不含过渡金属的方法适用于各种易于获得的底物，可获得范围广泛的合成有用产品，其中包含多功能立体定义的内部烯烃。合成和计算机理研究表明，异构化沿着竞争性 1,2-氢化物转移和氢化物提取途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202202454

文献信息

• Radical Cation Diels–Alder Reactions by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Kaii Nakayama、Naoya Maeta、Genki Horiguchi、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00526

  日期：2019.4.5

  Radical cation Diels–Alder reactions by titanium dioxide (TiO2) photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. TiO2 photocatalysis promotes reactions between electron-rich dienes and dienophiles, which would otherwise be difficult to accomplish due to electronic mismatching. The reactions are triggered by hole oxidation of the dienophile and are completed by the excited

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。
• Doubly Diastereoconvergent Preparation and Microsolvation-Controlled Properties of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-1′-Lithio-1′-(2,6-dimethylphenyl)propenes
  作者：Rudolf Knorr、Claudia Behringer、Monika Knittl、Ulrich von Roman、Ernst Lattke

  DOI：10.1021/jacs.6b11003

  日期：2017.4.5

  their mixtures. Thus, the preparation of configurationally pure (Z)-1'-lithio-1'-(2,6-dimethylphenyl)propene [(Z)-1] from any Z,E mixture of the corresponding bromoalkenes with n-butyllithium succeeded by means of a user-friendly (E)-1 → (Z)-1 configurational interconversion. The subsequent treatment of (Z)-1 with a minimum amount of THF afforded exclusively (E)-1 as the other diastereomeric product

  双非对映会聚反应可以随意产生两种非对映产物中的一种或另一种，同时完全消耗非对映体前体或其混合物。因此，从相应溴烯烃与正丁基锂的任何 Z,E 混合物制备构型纯的 (Z)-1'-锂硫-1'-(2,6-二甲基苯基)丙烯 [(Z)-1]用户友好的 (E)-1 → (Z)-1 构型相互转换的手段。随后用最少量的 THF 处理 (Z)-1，仅提供 (E)-1 作为其他非对映异构产物，并由有益的 (Z)-1 → (E)-1 互变介导。这种行为提供了 1 的高度非对映选择性衍生化的微溶剂化控制选择。低温 13C NMR 光谱确定 (Z)-1 作为三溶剂化单体溶解在 THF 中，但在单齿、醚性、非 THF 溶剂中作为二聚体溶解，而 (E)-1 始终是单体。在这些知识的支持下，动力学实验表明，Et2O 中的亲电子试剂 1-溴丁烷或 ClSiMe3 在 32°C 下与微小的（NMR 不可见）单体 (Z)-1 群反应，该单体
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Isomerization of Alkenes
  作者：Betty A. Kustiana、Salma A. Elsherbeni、Thomas G. Linford‐Wood、Rebecca L. Melen、Matthew N. Grayson、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/chem.202202454

  日期：2022.11.11

  report the B(C6F5)3-catalyzed E-selective isomerization of alkenes. The transition-metal-free method is applicable across a diverse array of readily accessible substrates, accessing a broad range of synthetically useful products containing versatile stereodefined internal alkenes. Synthetic and computational mechanistic studies indicate that the isomerization proceeds along competing 1,2-hydride shift

  Move along !：在此，我们报道了 B(C 6 F 5 ) 3 -催化的E -烯烃选择性异构化。不含过渡金属的方法适用于各种易于获得的底物，可获得范围广泛的合成有用产品，其中包含多功能立体定义的内部烯烃。合成和计算机理研究表明，异构化沿着竞争性 1,2-氢化物转移和氢化物提取途径进行。