di-n-hexadecyl ditelluride | 851076-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: di-n-hexadecyl ditelluride
• 英文别名: di-n-hexadecylditelluride；dihexadecyl ditelluride；1-(Hexadecylditellanyl)hexadecane
• CAS: 851076-20-5
• 化学式: C₃₂H₆₆Te₂
• 分子量: 706.076
• InChiKey: KHXMUSUJHHWITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 、 di-n-hexadecyl ditelluride 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 以5.4%的产率得到2,6-bis(hexadecyltelluro)phenol
  参考文献：
  名称：

  寻找催化抗氧化剂—（烷基碲基）苯酚，（烷基碲基）间苯二酚和双（烷基碲基）苯酚

  摘要：

  通过邻-（烷基碲基）苯酚淬灭过氧自由基的机理比正式的H原子转移更为复杂。为了改进这一概念，我们制备了（烷基碲）间苯二酚和双（烷基碲）苯酚，并评估了它们的催化链断裂和预防性抗氧化性能。使由2-溴苯酚和3当量的叔丁基锂产生的原位形成的三价阴离子与二烷基二碲化物反应，以低收率提供邻-（烷基碲基）苯酚。2- Bromoresorcinols与4当量的处理后叔丁基锂类似地得到2-（烷基碲）间苯二酚。通过使由2，6-二溴苯酚与5当量的叔丁基锂反应产生的三阴离子与二烷基二碲化物反应来获得双（烷基碲）苯酚。发现在包含过量N的两相过氧化系统中，新型酚类化合物比α-生育酚更有效地抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化。-乙酰半胱氨酸在水相中作为化学计量的硫醇还原剂。大多数（烷基碲）酚和间苯二酚只能在89–228分钟内抑制过氧化，而某些双（烷基碲）酚则具有更高的可再生性，并提供> 410分钟的保护。还评估了新型（烷基碲）

  DOI：

  10.1021/jo400703w

文献信息

• Alkyltelluro Substitution Improves the Radical-Trapping Capacity of Aromatic Amines
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201602377

  日期：2016.8.26

  The synthesis of a variety of aromatic amines carrying an ortho‐alkyltelluro group is described. The new antioxidants quenched lipidperoxyl radicals much more efficiently than α‐tocopherol and were regenerable by aqueous‐phase N‐acetylcysteine in a two‐phase peroxidation system. The inhibition time for diaryl amine 9 b was four‐fold longer than recorded with α‐tocopherol. Thiol consumption in the aqueous

  描述了带有邻烷基碲基的各种芳香胺的合成。新的抗氧化剂比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，并且可以在两相过氧化系统中被水相N-乙酰半胱氨酸再生。二芳基胺9b的抑制时间比α-生育酚的抑制时间长四倍。发现水相中的硫醇消耗与抑制时间成反比，硫醇的可用性是抗氧化剂保护持续时间的限制因素。拟议的过氧自由基淬灭机理涉及在溶剂笼中O原子从过氧原子转移到Te，然后H原子从胺转移到烷氧基。
• Regenerable Thiophenolic Radical-Trapping Antioxidants
  作者：Jiajie Yan、Jia-fei Poon、Vijay P. Singh、Paul Gates、Lars Engman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03169

  日期：2015.12.18

  Diphenyl disulfides carrying alkyltelluro groups in the o-, m-, and p-positions were prepared using ortho-lithiation and lithium halogen exchange reactions. The novel antioxidants showed only minimal inhibitory effect on the azo-initiated peroxidation of linoleic acid in chlorobenzene until reduced to the corresponding thiophenols by tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP). The best in situ generated

  携带alkyltelluro基团在二苯基二硫化物ø - ，米- ，和p使用邻位锂化和锂卤素交换反应制备位上。新型抗氧化剂对亚油酸在氯苯中的偶氮引发的过氧化反应仅表现出最小的抑制作用，直到被三（2-羧乙基）膦（TCEP）还原成相应的苯酚为止。在这些条件下，最佳原位生成的苯硫酚（来自7c）比α-生育酚更有效地淬灭过氧自由基，抑制时间几乎增加了3倍。
• Turning Pyridoxine into a Catalytic Chain-Breaking and Hydroperoxide-Decomposing Antioxidant
  作者：Vijay P. Singh、Jia-fei Poon、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo3024297

  日期：2013.2.15

  involved in a variety of enzymatic transformations. Some recent findings also indicate an antioxidant role of the vitamin in biological systems. We set out to turn pyridoxine (1a) into a catalytic chain-breaking and hydroperoxide-decomposing antioxidant by replacing the 2-methyl substituent with an alkyltelluro group. Target molecules 12 and derivatives 14, 17, 18, and 20 thereof were accessed by subjecting

  维生素B6参与多种酶促转化。最近的一些发现还表明，维生素在生物系统中具有抗氧化作用。我们着手通过用烷基碲取代2-甲基取代基，将吡chain醇（1a）变成催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂。目标分子12和衍生物14，17，18，和20通过使用链萘二酸酯钠作为亲核试剂对适当取代的2-卤代吡啶-3-醇进行芳族取代，然后对酯基进行LAH还原，可以对其进行修饰。发现在水相中含有N-乙酰基半胱氨酸作为还原剂的水/氯苯两相系统中，新型吡x醇化合物抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化作用比α-生育酚更有效地抑制一个数量级。脂溶性最高的吡ido醇衍生物20c具有可再生性，与α-生育酚（87分钟）相比，可抑制过氧化的时间更长（> 410分钟）。含硫属元素的吡啶类毒素也可以模拟谷胱甘肽过氧化物酶的作用。因此，化合物20a 在存在作为化学计量还原剂的谷胱甘肽的条件下，催化过氧化氢的还原效率是Ebselen的三倍。