10-Hydroxy-10-methyl-undecanoic acid | 159190-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 10-Hydroxy-10-methyl-undecanoic acid
• 英文别名: 10-Hydroxy-10-methylundecanoic acid；10-hydroxy-10-methylundecanoic acid
• CAS: 159190-29-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: FDVBMCHJGPVPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxy-10-methyl-undecanoic acid 在 silver perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Methyl 10-isocyano-10-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基十一烷-1,10-二醇 在 jones reagent 作用下， 生成 10-Hydroxy-10-methyl-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423

文献信息

• Selective ϖ-1 oxidation of fatty acids by CYP147G1 from Mycobacterium marinum
  作者：Stella A. Child、Vanessa P. Rossi、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.bbagen.2018.11.013

  日期：2019.2

  species must bind in the active site of the enzyme with the terminal methyl group sequestered so that abstraction at the CH bonds of the ω-1 position is favoured. With branched substrates, one of the methyl groups must be close to the compound I oxygen atom and enable hydroxylation at the terminal methyl group to compete with the reaction at the ω-1CH bond. GENERAL SIGNIFICANCE Hydroxy fatty acids

  背景技术Cyp147G1是海洋分枝杆菌M中的47种细胞色素P450编码基因之一，该分枝杆菌是与结核分枝杆菌和溃疡分枝杆菌具有高度序列相似性的致病细菌。Cyp147G1是这些cyp基因中仅两个与完整的电子传输系统紧密相关的基因之一。方法体外测试该酶的底物范围，并通过与铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶共同生产P450，在体内重建CYP147G1的活性。结果CYP147G1的底物包括从辛酸到十六烷酸的脂肪酸。CYP147G1在ω-1位（≥98％）催化线性和ω-2甲基支链脂肪酸的选择性羟化反应。ω-1甲基支链脂肪酸的氧化生成了几乎相等比例的ω和ω-1羟基化产物，表明氢提取的位置改变了。结论脂肪酸羟化反应的选择性表明，线性物质必须在酶的活性位点结合，且末端甲基被隔离，从而有利于ω-1位CH键的抽象。对于支链的底物，甲基之一必须靠近化合物I的氧原子，并使末端甲基的羟基化作用能够与ω-1CH键的反应竞争。一