5-Brom-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester | 106634-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Brom-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester
• 英文别名: 5-bromo-2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)amino>benzoic acid methyl ester；5-bromo-N-[(methoxycarbonyl)methyl]anthranilic acid methyl ester；methyl 5-bromo-N-[(methoxycarbonyl)methyl]anthranilate；Methyl 5-bromo-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]benzoate
• CAS: 106634-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: CKVHJEKPJHKLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-bromo-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-Brom-2-methoxycarbonylmethylamino-benzoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• Stereogenic <i>cis</i>-2-substituted-<i>N</i>-acetyl-3-hydroxy-indolines <i>via</i> ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Zihong Zhou、Guozhu Liu、Baolei Luan、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1039/c8cc07336h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2-substituted-N-acetyl-3-oxoindolines to cis-2-substituted-N-acetyl-3-hydroxyindolines is reported. Using the homochiral Ru[TfDPEN](p-cymene)} catalyst with S/C = 400 in a HCO2H/Et3N mixture, up to >99.9% ee and >99 : 1 dr are obtained with high yields (79–98%). This method provides the first example of

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。
• Organocatalytic Asymmetric Michael–Michael Cascade for the Construction of Highly Functionalized N-Fused Piperidinoindoline Derivatives
  作者：Yong-Long Zhao、Yao Wang、Jian Cao、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol5008185

  日期：2014.5.2

  Application of indolin-3-one derivatives in a cascade reaction for efficient assembly of complex molecules is a much less explored research area. It is demonstrated that structurally interesting polysubstituted piperidino[1,2-a]indoline compounds containing four contiguous stereocenters including one tetrasubstituted carbon center can be readily obtained with good yields (up to 94% yield) and excellent

  吲哚-3-酮衍生物在级联反应中有效组装复杂分子的应用是一个研究较少的领域。结果表明，具有良好收率（最高94％收率）和优异的对映选择性（最高ee> 99％）的结构上令人感兴趣的包含四个连续立体中心（包括一个四取代碳中心）的多取代哌啶子[1,2- a ]吲哚啉化合物可轻松获得）通过双功能催化将吲哚-3-酮衍生物用作底物。
• Organocatalytic Enantioselective Amination of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral α-Hydrazino Esters
  作者：Suresh Yarlagadda、B. Ramesh、C. Ravikumar Reddy、L. Srinivas、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03473

  日期：2017.1.6

  An efficient enantioselective α-amination of 2-substituted 3-indolinones has been achieved for the first time using hydroquinidine as a chiral catalyst through an aza-Michael reaction. The desired α-hydrazino esters are obtained in excellent yields with high enantiomeric excess leading to a quaternary stereocenter with a broad substrate scope.

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。
• Enantioselective fluorination of 3-indolinone-2-carboxylates with NFSI catalyzed by chiral bisoxazolines
  作者：Swarnayu Banik、Tanmoy Sahoo、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00144b

  日期：——

  A chiral Cu(I)–bisoxazoline complex catalyzed enantioselective electrophilic fluorination of 3-indolinone-2-carboxylates with NFSI has been accomplished to produce chiral 2-fluoro-3-indolinone-2-carboxylates in good yields with excellent enantioselectivities. This is the first report on the enantioselective fluorination of 2-substituted 3-indolinones using a chiral Cu(I)–bisoxazoline complex.

  手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物催化 3-indolinone-2-carboxylates 与 NFSI 的对映选择性亲电氟化，以良好的收率和优异的对映选择性生产手性 2-fluoro-3-indolinone-2-carboxylates。这是使用手性 Cu( I )-双恶唑啉配合物对 2-取代的 3-吲哚啉酮进行对映选择性氟化的第一份报告。
• Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815
  作者：Unangst, Paul C.、Connor, David T.、Stabler, S. Russell、Weikert, Robert J.

  DOI：——

  日期：——