(S)-3-(t-butyloxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-one | 501347-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(t-butyloxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 501347-05-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: KOXWJWLCRTVNBK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(t-butyloxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (6R,7S)-ethyl 6-acetoxy-7-(t-butyloxycarbonylamino)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Michael reaction strategy for the synthesis of 2,6-disubstituted-3-piperidinols

  摘要：

  A new synthetic strategy for 2,6-disubstituted-3-hydroxypiperidines via intramolecular Michael reaction of an alpha-amino-beta-hydroxy-delta-acrylate is described. The latter was derived from L-alanine in a few steps via the key intermediacy of an enantiopure gamma-amino-beta-keto sulfone. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00680-4
• 作为产物：
  描述：

  N²-Boc-L-alanine ethoxycarbonic anhydride 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(t-butyloxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Michael reaction strategy for the synthesis of 2,6-disubstituted-3-piperidinols

  摘要：

  A new synthetic strategy for 2,6-disubstituted-3-hydroxypiperidines via intramolecular Michael reaction of an alpha-amino-beta-hydroxy-delta-acrylate is described. The latter was derived from L-alanine in a few steps via the key intermediacy of an enantiopure gamma-amino-beta-keto sulfone. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00680-4

文献信息

• An intramolecular Michael reaction strategy for the synthesis of 2,6-disubstituted-3-piperidinols
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00680-4

  日期：2002.9

  A new synthetic strategy for 2,6-disubstituted-3-hydroxypiperidines via intramolecular Michael reaction of an alpha-amino-beta-hydroxy-delta-acrylate is described. The latter was derived from L-alanine in a few steps via the key intermediacy of an enantiopure gamma-amino-beta-keto sulfone. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.