11-Carbamoyl-undecansaeure-methylester | 50911-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-Carbamoyl-undecansaeure-methylester
• 英文别名: Dodecan-disaeure-methylester-amid；Methyl 11-carbamoylundecanoate；methyl 12-amino-12-oxododecanoate
• CAS: 50911-13-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: KMBKJRIMARIABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  383.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Carbamoyl-undecansaeure-methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以75 %的产率得到methyl 12-aminododecanoate
  参考文献：
  名称：

  一种ω-氨基脂肪酸甲酯、长链尼龙的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种ω‑氨基脂肪酸甲酯、长链尼龙的制备方法。所述ω‑氨基脂肪酸甲酯的制备方法，具体包括：S1、酯交换：将长链二元酸#imgabs0#长链二元酸二甲酯#imgabs1#甲醇以及第一有机溶剂在第一催化剂存在的情况下进行混合，通过酯交换反应得到所述长链二元酸单甲酯#imgabs2#S2、加氨：以所述#imgabs3#为原料，经过酰胺化反应制得#imgabs4#而后#imgabs5#经过还原反应制备得到#imgabs6#其中，n≥8。本发明的制备方法具有工艺路线短、中间体明确而稳定的特点，可适用于间歇式生产，也可适用于连续化生产。

  公开号：

  CN116854604A
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 11-Carbamoyl-undecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and the Beckmann Fission of Cyclic α-Hydroxyimino Ketones

  摘要：

  已建立了一种方便的方法，通过环状烷酮与氯化亚氮反应制备α-羟基亚肟环状酮。这些α-羟基亚肟酮经过贝克曼 rearrangement 反应，良好产率地得到ω-氰基羧酸或其衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3474

文献信息

• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• The Light-Induced Amidation of Terminal Olefins¹
  作者：Dov Elad、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo01030a045

  日期：1964.7
• Rieche,A. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1964, vol. 4, p. 177 - 180
  作者：Rieche,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5498733A
  申请人：——

  公开号：US5498733A

  公开（公告）日：1996-03-12