(E)-ethyl 4-(benzylthio)but-2-enoate | 603953-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(benzylthio)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-benzylthio-2-butenoate；ethyl (E)-4-benzylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 603953-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: PZOWVZKZSXXTKB-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(benzylthio)but-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到ethyl 4-benzylsulfanylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯中的“合成效应”

  摘要：

  研究了在 HMPA 存在下用六甲基二硅叠氮化锂处理将 (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯的立体化学。所得β,γ-不饱和酯的Z/E比率根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基而变化。这种现象被“合成效应”合理化，这可能主要归因于 σ→π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.778
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-ethyl 4-(benzylthio)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯中的“合成效应”

  摘要：

  研究了在 HMPA 存在下用六甲基二硅叠氮化锂处理将 (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯的立体化学。所得β,γ-不饱和酯的Z/E比率根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基而变化。这种现象被“合成效应”合理化，这可能主要归因于 σ→π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.778

文献信息

• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。
• ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20190105646A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters to the Corresponding β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Samar Kumar Guha、Atsushi Shibayama、Daisuke Abe、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.778

  日期：2003.8

  The stereochemistry in the conversion of (E)-α,β-unsaturated esters to the corresponding β,γ-unsaturated esters by treatment with lithium hexamethyldisilazide in the presence of HMPA was investigated. The Z/E ratios of the resulting β,γ-unsaturated esters varied according to the γ-substituents of the (E)-α,β-unsaturated esters. This phenomenon was rationalized by “syn-effect” which may be attributed

  研究了在 HMPA 存在下用六甲基二硅叠氮化锂处理将 (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯的立体化学。所得β,γ-不饱和酯的Z/E比率根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基而变化。这种现象被“合成效应”合理化，这可能主要归因于 σ→π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters into the Corresponding β,γ-Unsaturated Esters and Aldehydes into Silyl Enol Ethers
  作者：Samar Kumar Guha、Atsushi Shibayama、Daisuke Abe、Maki Sakaguchi、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.77.2147

  日期：2004.12

  The stereochemistry in the conversion of (E)-α,β-unsaturated esters into the corresponding β,γ-unsaturated esters, and that in the conversion of aldehydes into the silyl enol ethers, were investigated. The Z/E ratios of the resulting β,γ-unsaturated esters and the silyl enol ethers varied according to the γ-substituents of the (E)-α,β-unsaturated esters and the α-substituents of the aldehydes, respectively

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。