ethyl 4-(2-formyl-5-bromophenoxy)but-2(E)-enoate | 888728-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2-formyl-5-bromophenoxy)but-2(E)-enoate
• 英文别名: 4-(2-formyl-5-bromophenoxy)but-2(E)-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4-(5-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 888728-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: GJSYOPDGIUSGMG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-formyl-5-bromophenoxy)but-2(E)-enoate 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 7-bromo-3-[4-(2-methyl-3-phenyl-2(E)-propen-1-yl)piperazin-1-ylmethyl]-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-amino-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazole derivatives displaying combined α2-adrenoceptor antagonistic and 5-HT reuptake inhibiting activities

  摘要：

  Following a program searching for dual 5-HT reuptake inhibitors and alpha(2)-adrenoceptor antagonists started at Johnson & Johnson Pharmaceutical Research & Development, we now report on the synthesis of a series of 7-amino-3a,4-dihydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazole derivatives, some of which proved to be the most potent alpha(2)-adrenoceptor blockers within this chemical class of tricyclic isoxazolines, while keeping potent 5-HT reuptake inhibiting activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到ethyl 4-(2-formyl-5-bromophenoxy)but-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/56600

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ISOXAZOLINE-INDOLE DERIVATIVES WITH AN IMPROVED ANTIPSYCHOTIC AND ANXIOLYTIC A IVITY
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1819713B1

  公开（公告）日：2009-09-23
• Isoxazoline-Indole Derivatives With an Improved Antipsychotic and Anxiolytic Activity
  申请人：Andres-Gil Jose Ignacio

  公开号：US20080113988A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to novel isoxazoline-indole derivatives according to Formula (I), a pharmaceutically acceptable acid or base addition salt thereof, a stereochemically isomeric form thereof, an N-oxide form thereof or a quaternary ammonium salt thereof, with a binding affinity towards dopamine receptors, in particular towards dopamine D 2 and/or D 3 receptors, with selective serotonin reuptake inhibition (SSRI) properties and showing an affinity for the 5-HT 1A receptor, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, the use thereof for the prevention and/or treatment of a range of psychiatric and neurological disorders, in particular certain psychotic disorders, most in particular schizophrenia and processes for their production, wherein the variables are further defined in the application.
• US7635696B2
  申请人：——

  公开号：US7635696B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• [EN] ISOXAZOLINE-INDOLE DERIVATIVES WITH AN IMPROVED ANTIPSYCHOTIC AND ANXIOLYTIC A IVITY<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLINE-INDOLE AVEC EFFET ANTIPSYCHOTIQUE ET ANXIOLYTIQUE AMELIORE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006056600A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  [EN] The present invention relates to novel isoxazoline-indole derivatives according to Formula (I), a pharmaceutically acceptable acid or base addition salt thereof, a stereochemically isomeric form thereof, an N-oxide form thereof or a quaternary ammonium salt thereof, w ith a binding affinity towards dopamine receptors, in particular towards dopamine D₂ and/or D₃ receptors, with selective serotonin reuptake inhibition (SSRI) properties and showing an affinity for the 5-HT_1A receptor, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, the use thereof for the prevention and/or treatment of a range of psychiatric and neurological disorders, in particular certain psychotic disorders, most in particular schizophrenia and processes for their production, wherein the variables are further defined in the application.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux dérivés d'isoxazoline-indole représentés par la formule (I), un sel d'addition d'acide ou de base de ce dérivé, acceptable sur le plan pharmaceutique, une forme stéréochimiquement isomère de ce dérivé, une forme N-oxyde de ce dérivé ou un sel d'ammonium quaternaire de ce dérivé, avec une affinité de liaison pour les récepteurs de dopamine, en particulier les récepteurs de dopamine D₂ et/ou D₃, avec des propriétés d'inhibition de réabsorption sélective de sérotonine (SSRI) et une affinité pour le récepteur de 5-HT_1A, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, l'utilisation de celles-ci dans la prévention et/ou le traitement d'une gamme de troubles psychiatriques et neurologiques, tels que notamment certains troubles psychotiques, et plus particulièrement la schizophrénie, ainsi que des procédés pour leur production, les variables de la formule étant en outre définis dans les pièces descriptives de la demande.
• WO2006/56600
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——