β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isovaleric acid methyl ester | 70569-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isovaleric acid methyl ester
• 英文别名: methyl β-(N-chloro-N-methoxyamino)isovalerate；methyl 3-(N-chloro-N-methoxyamino)-3-methylbutanoate；methyl 3-(N-chloro-N-methoxyamino)isovalerate；Methyl 3-methyl-3-(methoxy-chloro)amino-butanoate；methyl 3-[chloro(methoxy)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 70569-70-9
• 化学式: C₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 195.646
• InChiKey: BFRQBQZRFHBLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isovaleric acid methyl ester 在 二乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到3-(2-Methoxycarbonyl-1,1-dimethyl-ethyl-NNO-azoxy)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems. 16. Reactions of N-chloro-N-alkoxy-N-alkylamines with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963422
• 作为产物：
  描述：

  β-methoxyaminoisovalenic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isovaleric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXVI 1：N，N-二烷氧基胺的合成，构型稳定性和拆分为对映体

  摘要：

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85018-1

文献信息

• Geminal systems. 17. Acid-catalyzed reactions of N,N-dialkoxyamines
  作者：V. F. Rudchenko、V. G. Shtamburg、A. P. Pleshkova、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf01094639

  日期：1981.11
• Shtamburg, V. G.; Dmitrenko, A. A.; Pleshkova, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.1, p. 1464 - 1470
  作者：Shtamburg, V. G.、Dmitrenko, A. A.、Pleshkova, A. P.、Pritykin, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Geminal systems. 15. Chemical properties of N-chloro-N-alkoxy-N-tert-alkylamines
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00963421

  日期：1981.10
• Reactions of N-chloro-N-alkoxy-tert-alkylamines with isobutylene and methanol
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、V. M. Grinev、A. A. Dmitrenko、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00961356

  日期：1991.5

  The addition of N-chloro-N-methoxy-tert-alkylamines to an olefin, which is assumed to proceed with the participation of alkoxynitrenium ions, was carried out for the first time. The methanolysis of N-chloro-N-alkoxy-tert-alkylamines in the presence of Et3N gives dialkoxyamines, and depending on the type of the N-alkyl substituent is accompanied by side reactions.
• A stable chiral pyramid of nitrogen in an open chain
  作者：V. F. Rudchenko、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00923607

  日期：1979.4