(3-氧代-4H-1,4-苯并恶嗪-2-基)乙酸酯 | 23520-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: (3-氧代-4H-1,4-苯并恶嗪-2-基)乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl acetate；(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-2-yl) acetate
• CAS: 23520-35-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: UPZQKQYNCLTMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代-4H-1,4-苯并恶嗪-2-基)乙酸酯 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-羟基-4H-[1,4]苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮、其降解产物和类似物的构效关系 (SAR) 研究。对标准目标物种（STS）的植物毒性。

  摘要：

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aestivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aestivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium

  DOI：

  10.1021/jf0484071
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(3-氧代-4H-1,4-苯并恶嗪-2-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮、其降解产物和类似物的构效关系 (SAR) 研究。对标准目标物种（STS）的植物毒性。

  摘要：

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aestivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aestivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium

  DOI：

  10.1021/jf0484071

文献信息

• Isolation and Synthesis of Allelochemicals from Gramineae:  Benzoxazinones and Related Compounds
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、David Chinchilla、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf050896x

  日期：2006.2.1

  ongoing research into the potential agronomic utility of these compounds required large amounts of them, which were obtained from natural sources. This paper presents a modified methodology to access DIMBOA from Zea mays cv. Apache and to obtain 2-O-beta-D-glucopyranosyl-2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA-Glc) and DIBOA from Secale cereale L. New synthetic methodologies were employed for

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（Poaceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。
• Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.
  作者：YUICHI HASHIMOTO、TAKAYOSHI ISHIZAKI、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3891

  日期：——

  4-Acetoxy-2H-1, 4-benzoxazin-3 (4H)-one (3) undergoes rearrangement or nucleophilic attack to give 2-, 5-, 6-, and 7-substituted derivatives of the benzoxazinone according to the reaction conditions. The formation of 5- and 7-substituted products was interpreted in terms of nucleophilic attack on the cation (14) formed by the heterolysis of the N-O bond of 3. For the formation of 6-substituted derivatives of the benzoxazinone, participation of the oxygen atom at position 1 of the benzoxazinone (that is, formation of an oxonium ion, 18) is important. A possible mechanism for the formation of 2-substituted products also involves an oxonium ion (19). These novel aspects of acetoxybenzoxazinone chemistry may contribute to an understanding of the mechanism of the actions of the prohibitins in cereal plants.

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。
• Curable composition including epoxy resin and curable solid filler
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US11078358B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present disclosure provides a curable composition. The curable composition includes a liquid epoxy resin component a curative component, and a curable resin filler component. At least a portion of curable resin filler is dispersed in the liquid epoxy resin and solid at about 25° C. According to various examples, the curable composition can produce a film having good tackiness and improved handling characteristics. Additionally, according to some examples, a cured product of the curable composition can have a Wet Glass Transition Temperature and a Dry Glass Transition Temperature that are substantially the same.

  本公开提供了一种可固化组合物。固化组合物包括液态环氧树脂组分、固化剂组分和固化树脂填料组分。至少有一部分可固化树脂填料分散在液态环氧树脂中，并在约 25°C 时固化。根据不同的实例，该可固化组合物可以生产出具有良好粘性和更佳处理特性的薄膜。此外，根据某些实例，可固化组合物的固化产物的湿玻璃转化温度和干玻璃转化温度基本相同。
• HASHIMOTO, YUICHI;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3891-3896
  作者：HASHIMOTO, YUICHI、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Chaudhury, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 621,630
  作者：Chaudhury

  DOI：——

  日期：——