2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基- | 100675-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基-
• 英文名称: 2-Bromo-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-Bromo-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 100675-97-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: KZTVBCHTLJSEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  359.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基- 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  硫醇还原 2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one

  摘要：

  摘要 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-one (DIMBOA) 是一种天然存在的与谷物抗虫性有关的异羟肟酸，可被硫醇还原为相应的内酰胺。动力学研究表明，活性物质是未解离的 DIMBOA 和硫醇盐阴离子。根据 DIMBOA 和缺少 7-甲氧基取代基的化合物的相对反应性讨论了该反应的可能机制，并从分子轨道计算得出结果。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80036-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,2-溴-4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,4-Dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

  摘要：

  描述了合成 2,4-二羟基-2H-1.4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (6)（一种来自禾本科的生物活性天然产物）的便捷四步程序，避免了迄今为止现有方法的缺点，并提供了 6总产率60%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27203

文献信息

• Syntheses for 2-amino and 2-mercapto-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one and 2<i>H</i>-1,4-benzothiazin-3(4<i>H</i>)-one as aza and thio analogues of the natural product<i>blepharigenin</i>
  作者：Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570330613

  日期：1996.11

  2-Amino-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 3, 2-amino-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 4, 2-mercapto-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 7, and 2-mercapto-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 8 representing aza and thio analogues of the natural product's aglucone Blepharigenin (2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) from Gramineae and Acantnaceae species have been synthesized for the first time from their 2-bromo precursors

  2-氨基-2- ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮3，2-氨基-2- ħ -1,4-苯并噻嗪-3（4 H ^） -酮4，2-巯基-2- ħ -1,4-benzoxazin-3（4 H）-one 7和2-mercapto-2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-one 8代表天然产物的葡糖苷Blepharigenin的氮杂和硫代类似物（禾本科和菊科物种的2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one）首次由其2-溴前体合成1和2。尝试类似地制备7和8的4-羟基衍生物，它们代表自然存在的环状异羟肟酸的新硫代类似物2,4-二羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）- ， 失败了。
• The reduction of 2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one by thiols
  作者：Francisco J. Pérez、Hermann M. Niemeyer

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80036-4

  日期：1985.11

  Abstract 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), a naturally occurring hydroxamic acid involved in pest resistance of cereals, was reduced by thiols to the corresponding lactam. Kinetic studies showed that the reactive species are undissociated DIMBOA and thiolate anion. Possible mechanisms for the reaction are discussed in the light of relative reactivities of DIMBOA and a compound

  摘要 2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并恶嗪-3-one (DIMBOA) 是一种天然存在的与谷物抗虫性有关的异羟肟酸，可被硫醇还原为相应的内酰胺。动力学研究表明，活性物质是未解离的 DIMBOA 和硫醇盐阴离子。根据 DIMBOA 和缺少 7-甲氧基取代基的化合物的相对反应性讨论了该反应的可能机制，并从分子轨道计算得出结果。
• SICKER, DIETER;PRATORIUS, BIRGITT;MEYER, LUTZ;MANN, GERHARD
  作者：SICKER, DIETER、PRATORIUS, BIRGITT、MEYER, LUTZ、MANN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• SICKER, DIETER;PRATORIUS, BIRGITT;MANN, GERHARD;MEYER, LUTZ, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 211-212
  作者：SICKER, DIETER、PRATORIUS, BIRGITT、MANN, GERHARD、MEYER, LUTZ

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 2,4-Dihydroxy-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one
  作者：Dieter Sicker、Birgitt Prätorius、Gerhard Mann、Lutz Meyer

  DOI：10.1055/s-1989-27203

  日期：——

  A convenient four step procedure for the synthesis of 2,4-dihydroxy-2H-1.4-benzoxazin-3(4H)-one (6), a bioactive natural product from Gramineae, is described that avoids disadvantages of hitherto existing methods and affords 6 in 60% overall yield.

  描述了合成 2,4-二羟基-2H-1.4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (6)（一种来自禾本科的生物活性天然产物）的便捷四步程序，避免了迄今为止现有方法的缺点，并提供了 6总产率60%。