(2-oxocyclodecane)acetonitrile | 76185-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-oxocyclodecane)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-oxocyclodecyl)acetonitrile
• CAS: 76185-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JXLKEPJGAGPQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxocyclodecane)acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以29%的产率得到(2-oxocyclodecane)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-肟基酮的光化学：2-氧代氨基环十二烷酮

  摘要：

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92384-1
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 盐酸 、 亚硝酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-oxocyclodecane)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-肟基酮的光化学：2-氧代氨基环十二烷酮

  摘要：

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92384-1

文献信息

• The photochemistry of 2-hydroxyiminocyclododecanone
  作者：Stewart McLean、James Wong、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39800000746

  日期：——

  Irradiation of (E)-2-hydroxyiminocyclododecanone (1) in methanolic solution through quartz with a medium-pressure mercury lamp gives (Z)-2-hydroxyiminocyclododecanone (2), 1-hydroxy-12-hydroxyiminobicyclo[8.2.0]dodecane (3), (2-oxocyclodecane)acetonitrile (6), and methyl undec-10-enoate (7); compounds (3), (6), and (7) are considered to be formed via Norrish type II processes.

  用中压汞灯通过石英在甲醇溶液中辐照（E）-2-羟基亚氨基环十二酮（1）得到（Z）-2-羟基亚氨基环十二烷酮（2），1-羟基-12-羟基亚氨基双环[8.2.0]十二烷（3），（2-氧代环癸烷）乙腈（6）和十一碳烯十烯酸甲酯（7）；化合物（3），（6）和（7）被认为是通过Norrish II型方法形成的。
• YATES, P.;WONG, J.;MCLEAN, S., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3357-3363
  作者：YATES, P.、WONG, J.、MCLEAN, S.

  DOI：——

  日期：——