1-[(3,6-di-tert-butylcyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)ethynyl]-1,2-dihydro-[60]fullerene | 1236299-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-[(3,6-di-tert-butylcyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)ethynyl]-1,2-dihydro-[60]fullerene
• 英文别名: 9-[2-(3,6-ditert-butylcyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)ethynyl]-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 1236299-88-9
• 化学式: C₇₇H₂₄
• 分子量: 949.038
• InChiKey: PCEAHJKBIZNBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,6-di-tert-butylcyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)ethynyl]-1,2-dihydro-[60]fullerene 以 二硫化碳 、 Cl₂CD₂ 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C60-环庚三烯二元组的自敏光氧化形成去甲二烯衍生的内过氧化物

  摘要：

  [60] 富勒烯-环庚三烯二元组 1 很容易在环庚三烯部分进行分子氧的 [4+2] 环加成反应，得到内过氧化物 5-exo 和 5-endo。通过添加 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO)（一种有效的单线态氧猝灭剂）完全抑制氧化，证实了单线态氧的参与。观察到的容易氧化归因于富勒烯笼的强光敏能力和 1 到降卡二烯形式的价异构化，这是由庞大的叔丁基促进的。1 和缺乏富勒烯基的相关环庚三烯 (2) 的竞争性氧化导致两种分子的内过氧化物以相当的产率形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901453
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 2,5-di-tert-butyl-7-ethynylcyclohepta-1,3,5-triene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到1-[(3,6-di-tert-butylcyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)ethynyl]-1,2-dihydro-[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  C60-环庚三烯二元组的自敏光氧化形成去甲二烯衍生的内过氧化物

  摘要：

  [60] 富勒烯-环庚三烯二元组 1 很容易在环庚三烯部分进行分子氧的 [4+2] 环加成反应，得到内过氧化物 5-exo 和 5-endo。通过添加 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO)（一种有效的单线态氧猝灭剂）完全抑制氧化，证实了单线态氧的参与。观察到的容易氧化归因于富勒烯笼的强光敏能力和 1 到降卡二烯形式的价异构化，这是由庞大的叔丁基促进的。1 和缺乏富勒烯基的相关环庚三烯 (2) 的竞争性氧化导致两种分子的内过氧化物以相当的产率形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901453

文献信息

• Self-Sensitized Photooxygenation of a C60-Cycloheptatriene Dyad to Form Norcaradiene-Derived Endoperoxides
  作者：Masaaki Hanamura、Jun Kamada、Akiyo Amano、Ken'ichi Takeuchi、Takao Okazaki、Katsuyuki Hirai、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1002/ejoc.200901453

  日期：2010.6

  strong photosensitizing ability of the fullerene cage and to the valence isomerization of 1 to the norcaradiene form, which was facilitated by the bulky tert-butyl groups. Competitive oxygenation of 1 and a related cycloheptatriene lacking the fullerenyl group (2) resulted in the formation of endoperoxides of the two molecules in comparable yields. This result demonstrates that the cycloaddition is not

  [60] 富勒烯-环庚三烯二元组 1 很容易在环庚三烯部分进行分子氧的 [4+2] 环加成反应，得到内过氧化物 5-exo 和 5-endo。通过添加 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO)（一种有效的单线态氧猝灭剂）完全抑制氧化，证实了单线态氧的参与。观察到的容易氧化归因于富勒烯笼的强光敏能力和 1 到降卡二烯形式的价异构化，这是由庞大的叔丁基促进的。1 和缺乏富勒烯基的相关环庚三烯 (2) 的竞争性氧化导致两种分子的内过氧化物以相当的产率形成。