N-(4-nitrophenyl)tetramethylenediamine | 66242-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)tetramethylenediamine
• 英文别名: N-(p-nitrophenyl)tetramethylenediamine；N-(4-nitrophenyl)butane-1,4-diamine；N-(p-nitrophenyl)-1,4-diaminobutane；N-(p-nitrophenyl)-tetramethylenediamine；N-(p-Nitrophenyl)tetramethylendiamin；N'-(4-nitrophenyl)butane-1,4-diamine
• CAS: 66242-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: KBSICLVSAKPMCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  395.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)tetramethylenediamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4-(N-(2-chloroacetyl)-4-nitroanilino)butyl]pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Inhibitors of Glutathione S-Transferase Omega 1 That Impair Cancer Drug Resistance

  摘要：

  Glutathione S-transferases (GSTs) are a superfamily of enzymes that conjugate glutathione to a wide variety of both exogenous and endogenous compounds for biotransformation and/or removal. Glutathione S-tranferase omega 1 (GSTO1) is highly expressed in human cancer cells, where it has been suggested to play a role in detoxification of chemotherapeutic agents. Selective inhibitors of GSTO1 are, however, required to test the role that this enzyme plays in cancer and other (patho)physiological processes. With this goal in mind, we performed a fluorescence polarization activity-based protein profiling (fluopol-ABPP) high-throughput screen (HTS) with GSTO1 and the Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR) 300K+ compound library. This screen identified a class of selective and irreversible alpha-chloroacetamide inhibitors of GSTO1, which were optimized to generate an agent KT53 that inactivates GSTO1 with excellent in vitro (IC(50) =21 nM) and in situ (IC(50) = 35 nM) potency. Cancer cells treated with KT53 show heightened sensitivity to the cytotoxic effects of cisplatin, supporting a role for GSTO1 in chemotherapy resistance.

  DOI：

  10.1021/ja2066972
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Nitroanilino)butanenitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis ofN-Alkyl-N-arylputrescines and Cadaverines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.944404

文献信息

• New synthetic routes for N-substituted 1,n-diamines. II. Synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines from ω-alkanoic acid derivatives
  作者：María A. Ramírez、María V. Corona、Gisela Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.088

  日期：2011.3

  for the synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines 1 (n = 4,5) is described. The method uses N-substituted ω-haloalkanamides 2 as precursors and involves the microwave-promoted conversion into ω-azidocarboxamides 3 and later the reduction of both azido and carboxamide groups with diborane.

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。
• Sulfur-containing secondary para-phenylenediamines dye compositions comprising such para-phenylenediamines, processes, and uses thereof
  申请人：Sabelle Stephane

  公开号：US20060005321A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present disclosure relates to a novel family of sulfur-containing secondary para-phenylenediamines, to processes for preparing them, to compositions for dyeing keratin fibers, for example keratin fibers such as the hair, comprising, in a suitable dyeing medium, at least such one sulfur-containing secondary para-phenylenediamine. The present disclosure also relates to processes for dyeing keratin fibers with the compositions according to the present disclosure and to multi-compartment dyeing kits containing such compositions.

  本公开涉及一种新型含硫次级对苯二胺家族，涉及其制备过程，涉及用于染色角蛋白纤维的组合物，例如角蛋白纤维，如头发，包括在适当的染色介质中，至少含有这样一种含硫次级对苯二胺。本公开还涉及使用本公开的组合物染色角蛋白纤维的方法，以及含有这种组合物的多室染色套装。
• Thermodynamics of binding between α- and β-cyclodextrins and some p-nitro-aniline derivatives: reconsidering the enthalpy–entropy compensation effect
  作者：Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.079

  日期：2004.10

  The thermodynamics of binding between native α- and β-cyclodextrin towards several p-nitro-aniline derivatives was examined, in order to gain further insights about the occurrence of different interaction modes for the two hosts. Valuable information was achieved regarding the ‘expanded hydrophobic sphere’ of α-cyclodextrin. Furthermore, very interesting and unexpected aspects of the behavior of β-cyclodextrin

  研究了天然α-和β-环糊精与几种对硝基苯胺衍生物结合的热力学，以进一步了解两种宿主不同相互作用模式的发生。获得了有关α-环糊精“扩展疏水球”的宝贵信息。此外，β-环糊精的行为非常有趣和出乎意料的方面也得到了启发，例如氢键相互作用所起的关键作用。在“焓-熵补偿效应”的角度检查了实验数据，并讨论了有关该主题的一些想法。
• New synthetic route for selectively substituted 1,n-diamines. Synthesis of N-aryl tetra- and pentamethylenediamines
  作者：María A. Ramirez、María V. Corona、Maria M. Blanco、Isabel A. Perillo、Williams Porcal、Alejandra Salerno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.075

  日期：2010.9

  A general procedure for the synthesis of N-aryltetra- and pentamethylenediamines 1 by acid hydrolysis of N-aryl-N’-acylalkylenediamines 2 under microwave irradiation is described. The precursors 2 are obtained by amination of the corresponding N-(ω-haloalkyl)benzamides with aromatic amines 3.

  描述了通过在微波辐射下酸水解N-芳基-N'-酰基亚烷基二胺2来合成N-芳基四-和五亚甲基二胺1的一般程序。前体2通过将相应的N-（ω-卤代烷基）苯甲酰胺与芳族胺3胺化而获得。
• Neue Tetraaminopyrimidin-Derivate und deren Verwendung in Haarfärbemitteln
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0256468A2

  公开（公告）日：1988-02-24

  Neue 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel in der R¹ eine Gruppe -NH-(CH₂)n-NH-, worin n = 2 - 4 ist, eine Gruppe -NH-CH₂-CH(OH)-CH₂-NH- oder eine Gruppe ist, R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder eine Gruppe -OR⁴ sind und A eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom ist und deren Salze eignen sich als Ent­wicklerkomponenten für Oxidationshaarfärbemittel, die mit einer Vielzahl üblicher Kupplerverbindungen ein breites Spektrum brillanter Farbnuancen mit gutem Aufziehvermögen auf mensch­lichem Haar und hohen Echtheitseigenschaften ausbilden.

  通式如下的新型 2，4，5，6-四氨基嘧啶衍生物 其中 R¹ 是基团 -NH-(CH₂)n-NH-（其中 n = 2 - 4）、基团 -NH-CH₂-CH(OH)-CH₂-NH-或基团 R² 和 R³ 相互独立地为氢、氯或基团 -OR⁴，且 A 为 CH 基团或氮原子，它们及其盐类适用于作为氧化染发剂的显影剂成分，可使用大量常规耦合剂化合物形成在人发上具有良好上色性能和高牢度性能的广谱艳丽色调。