di-p-anisylphosphinic azide | 83470-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: di-p-anisylphosphinic azide
• 英文别名: 1-[Azido-(4-methoxyphenyl)phosphoryl]-4-methoxybenzene
• CAS: 83470-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃O₃P
• 分子量: 303.257
• InChiKey: DUSSPBCAMYDYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-p-anisylphosphinic azide 、 甲醇 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1511-1515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-p-methoxyphenylphosphinic chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到di-p-anisylphosphinic azide
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦叠氮化物：光化学反应，包括在甲醇中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80240-8

文献信息

• US4124356A
  申请人：——

  公开号：US4124356A

  公开（公告）日：1978-11-07
• US5391772A
  申请人：——

  公开号：US5391772A

  公开（公告）日：1995-02-21
• [EN] ALCOHOL TO AZIDE SN2 CONVERSION<br/>[FR] CONVERSION D'ALCOOL EN AZIDE PAR SN2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995001970A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) Described is a process for converting an alcohol to an azide with SN2 inversion using a phosphoryl azide, e.g. diphenylphosphoryl azide (DPPA). Good yields of azide in high enantiomeric excess can be achieved specifically for benzylic alcohols and alpha-hydroxy alkyl esters. The process is carried at preferably room temperature in an inert dry aprotic solvent, e.g. toluene, and in the presence of a proton acceptor, e.g., 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to afford high yields of high enantiomeric purities.(FR) Ce procédé qui permet la conversion d'alcool en azide par inversion SN2 en utilisant un azide alcoylique tel que le diphényl du phosphore (DPPA), donne de bonnes proportions d'azide en fort excédent énantiomorphe, notamment dans le cas des alcools benzoïques et des esters alcoyliques alpha-hydroxyliques. Le procédé se réalise de préférence à température ambiante en solution aprotique sèche inerte telle que la solution de toluène, en présence d'un accepteur de protons tel que le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU) afin d'obtenir un taux élevé de pureté énantiomorphe.