(2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1365621-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2R,5S-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1365621-46-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: IMPWVKCLUHMJPY-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 [(2R,5S)-5-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋吡咯烷-2,5-二羧酸酰胺的对映选择性生物转化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。

  DOI：

  10.1021/jo300412j
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidine-2,5-cis-dicarboxylic acid diamide 在 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ cells 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋吡咯烷-2,5-二羧酸酰胺的对映选择性生物转化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。

  DOI：

  10.1021/jo300412j

文献信息

• Practical biocatalytic desymmetrization of meso-N-heterocyclic dicarboxamides and their application in the construction of aza-sugar containing nucleoside analogs
  作者：Peng Chen、Ming Gao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c2cc18012j

  日期：——

  Amidase-catalyzed desymmetrization of meso-N-heterocyclic dicarboxamides under very mild conditions provided a highly efficient and practical method for the preparation of enantiomerically pure carbamoyl-substituted heterocyclic amino acids that were unique and versatile platforms for the construction of both antipodes of aza-sugar containing nucleoside analogs.

  在非常温和的条件下，酰胺酶催化的内消旋-N-杂环二甲酰胺的脱对称化为制备对映体纯的氨基甲酰基取代的杂环氨基酸提供了一种高效实用的方法，这是构建氮杂糖两个对映体的独特且通用的平台含有核苷类似物。
• Enantioselective Biotransformations of Racemic and Meso Pyrrolidine-2,5-dicarboxamides and Their Application in Organic Synthesis
  作者：Peng Chen、Ming Gao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo300412j

  日期：2012.4.20

  (2R,5R)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in high yields and excellent enantioselectivity. Biocatalytic desymmetrization of meso cis-pyrrolidinedicarboxamide afforded enantiomerically pure (2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in an almost quantitative yield. In both kinetic resolution and desymmetrization, the amidase always exhibited excellent 2R-enantioselectivity, although its catalytic

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。