2,4-Dimethylhex-4-en-1,3-diol | 136061-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-Dimethylhex-4-en-1,3-diol
• 英文别名: (E,2S,3S)-2,4-dimethylhex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 136061-42-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IUZSAJIBNRPCKJ-VJYOWIMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethylhex-4-en-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 Acetic acid (E)-(3R,4S)-2-benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-1-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((Z)-2-methylsulfanyl-vinyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-hept-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Dinges, Juergen; Fukuda, Yoshimasa, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1385 - 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-Trimethyl-5-((E)-1-methyl-propenyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4-Dimethylhex-4-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Dinges, Juergen; Fukuda, Yoshimasa, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1385 - 1389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereofacial <i>Anti</i>-Aldol Reaction:  Practical Synthesis of Optically Active <i>anti</i>-2-Alkyl-3-Hydroxycarboxylic Acid Ester Units
  作者：Michio Kurosu、Miguel Lorca

  DOI：10.1021/jo001293h

  日期：2001.2.1

  variety of esters derived from commercially available norephedrine were used in diastereoselective anti-aldol reactions. The aldol reaction of designed 2-(N-2-methylbenzyl-N-2,4,6-trimethylbenzyl)amino-1-phenylpropanol esters 4a-d with aldehydes furnished anti-2-alkyl-3-hydroxycarboxylic acid esters in excellent diastereomeric ratios (>98:2) when LDA-Cp2ZrCl2 (0.3 equiv) was used for enolization, followed

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。
• Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.
  作者：Machiko ONO、Norio YOSHIDA、Yuki KOKUBU、Eiji SATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1428

  日期：——

  The side chain of piericidin B1 having four (E)-olefinic linkages was prepared. The coupling reaction of the non-conjugated aldehyde (22) derived from 4, 4-dimethoxy-2-butanone and the sulfone (13) afforded a diastereomeric mixture of the hydroxy sulfone (27). Benzoylation of 27 followed by reductive olefin formation with sodium amalgam gave the desired all-trans-tetraene (29) possessing an (E)-C(5)-C(6) double bond, which was transformed to the alcohol (1) corresponding to the side chain of piericidin B1.

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。