methyl 5,5-dimethyl-2-thiazoline-4-carboxylate | 58134-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,5-dimethyl-2-thiazoline-4-carboxylate
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；S,N-methanylylidene-penicillamine methyl ester；4-Thiazolecarboxylic acid, 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-, methyl ester；methyl 5,5-dimethyl-4H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 58134-39-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: VWQLRNGOMMVLHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethyl-2-thiazoline-4-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 (+/-)-1-(1-(Methoxycarbonyl)-2-methylprop-1-enyl)-3-phthalimido-4-thioxo-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-thioxo-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a026
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-N-formylpenicillamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 methyl 5,5-dimethyl-2-thiazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的研究。X.5，6-反式青霉素V甲酯的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01018a087

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Cycloadditions of thiominoethers and thioiminocarbonates
  作者：R. Grigg、L.D. Basanagoudar、D.A. Kennedy、J.F. Malone、S. Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87463-8

  日期：——

  Thioiminoethers and thioiminocarbonates of α-amino acid esters undergo acetic acid catalysed cycloaddition reaction with N-phenylmaleimide via their 1,3-dipolar tautomers.

  α-氨基酸酯的硫亚氨基醚和硫代亚氨基碳酸酯通过其1,3-偶极互变异构体与N-苯基马来酰亚胺进行乙酸催化的环加成反应。
• Synthesis of α-hydroxy-β-lactams
  作者：M. S. Marthas、S. G. Amin、H. P. S. Chawk、Ajay K. Bose

  DOI：10.1002/jhet.5570150415

  日期：1978.6

  A convenient synthesis of α-hydroxy-β-lactams has been devised that involves the annelation of an inline with benzyloxyacetyl chloride and triethylamine and subsequent hydrogenolysis in the presence of palladium on carbon. In most cases a cis-β-lactam was obtained. A thioimidate can also be used as the imino component in the annelation reaction but the hydrogenolysis step fails. The annelation of the

  已经设计了一种方便的α-羟基-β-内酰胺的合成方法，该方法包括用苄氧基乙酰氯和三乙胺使内联反应脱核，然后在钯/碳存在下进行氢解。在大多数情况下，获得了顺式-β-内酰胺。硫代亚氨酸酯也可以在成核反应中用作亚氨基组分，但是氢解步骤失败。适当的成环噻唑啉6-外延-penicillin衍生物与苄氧基乙酰氯比具有叠氮基乙酰氯发生容易得多。
• One step synthesis of α-amido-β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、H.P.S. Chawla、B. Dayal、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96190-8

  日期：1973.1
• Schaumann, Ernst; Wriede, Ulrich; Adiwidjaja, Gunadi, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2205 - 2225
  作者：Schaumann, Ernst、Wriede, Ulrich、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of methyl benzylpenillonate
  作者：A. B. A. Jansen、Robert Robinson

  DOI：10.1007/bf00901405

  日期：1967.5