(+/-)-N-formylpenicillamine | 158411-82-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-formylpenicillamine
• 英文别名: N-formylpenicillamine；N-formyl-penicillamine；N-formyl-DL-penicillamine；DL-α-Formamino-β-mercapto-isovaleriansaeure；N-Formyl-DL-penicillamin；N-Formyl-3-sulfanylvaline；2-formamido-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 158411-82-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: ANCLDHSEMKEXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  385.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-formylpenicillamine 生成 青霉胺杂质
  参考文献：
  名称：

  Crooks, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-D,L-penicillamine 在 氨 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-N-formylpenicillamine
  参考文献：
  名称：

  Moynihan, Humphrey A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 797 - 806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Formylpenicillamine and penicillamine as degradation products of penicillins in solution
  作者：A E Bird、K R Jennings、A C Marshall

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1986.tb03382.x

  日期：2011.4.12

  The degradation of several penicillins in unbuffered aqueous solution produces N-formylpenicillamine, in some cases in high yield. Very little or no penicillamine is formed under these conditions. N-Formylpenicillamine was produced from benzylpenicillin at pH values between 2.5 and 7, with a maximum yield of 30% at pH 5, whereas penicillamine was produced only at pH 5 or below in a yield of less than 1%. Benzylpenicillenic acid at pH 5 gave a 20% yield of N-formylpenicillamine and no penicillamine whereas benzylpenicilloic, penilloic and penillic acids gave no N-formylpenicillamine and a small amount of penicillamine.

  摘要：在非缓冲的水溶液中，多种青霉素会降解生成N-甲酰基青霉胺，有时产率很高。在这些条件下，几乎不会形成青霉胺。在pH值为2.5至7之间，苯青霉素可以产生N-甲酰基青霉胺，最大产率为30%，而青霉胺仅在pH 5或以下产生，产率不到1%。在pH 5下，苯青霉素酸可以产生20%的N-甲酰基青霉胺，而没有青霉胺，而苯青霉酸、青霉酸和青霉烯酸则不产生N-甲酰基青霉胺，只产生少量青霉胺。
• Effect of Mn cluster on the formation of Superoxide radicals in photoinhibition of photosystem II
  作者：Suping Zhang、Tiecheng Tu、Jun Weng、Jingxi Pan、Chunhe Xu、Side Yao

  DOI：10.1007/bf02901162

  日期：2001.11

  To further realize the action of superoxide radicals (O-2(-.)) in photoinhibition of photosystem II (PS II), we employed 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO) as a spin trap, associated with EPR spectroscopy, to study the effect of illumination time on O-2(-.) formation during high light photoinhibition in PS II membranes and Mn-depleted PS II membranes. Results indicated that the removal of Mn cluster from PS II membranes has a strong influence on the dynamics of superoxide formation. The relative mechanism was also discussed. These novel findings may further promote the studies of the structure and function of PS II and the mechanism of photoinhibition.
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• Lactams. X. Total synthesis of 5,6-trans-penicillin V methyl ester
  作者：Ajay K. Bose、G. Spiegelman、M. S. Manhas

  DOI：10.1021/ja01018a087

  日期：1968.7
• Wintersteiner et al., Chemistry of Penicillin
  作者：Wintersteiner et al.

  DOI：——

  日期：——