2-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]thiophene | 740810-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]thiophene
• 英文别名: 5-ethynyl-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]thiophene；2-ethynyl-5-(triisopropylsilylethynyl)thiophene；2-(5-ethynylthiophen-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 740810-54-2
• 化学式: C₁₇H₂₄SSi
• 分子量: 288.529
• InChiKey: ZEBWEZHUNYWUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]thiophene 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-((2-((3-(tert-butyl)-5-ethynylphenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-5-ethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A Push–Pull Macrocycle With Both Linearly Conjugated and Cross-Conjugated Bridges

  摘要：

  A series of shape-persistent macrocycles featuring both m-phenylene and 2,5-thiophene linkers has been synthesized, including an example where they bridge electron-rich (veratrole) and electron-poor (phthalimide) units. Charge transfer in this "push-pull macrocycle" has been investigated by UV-vis and fluorescence spectroscopies and DFT calculations. The effect of pairing structurally distinct conjugated bridges is discussed in the context of acyclic and symmetrical macrocyclic analogs.

  DOI：

  10.1021/ol401697d
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]thiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-ethynyl-5-[2-(triisopropylsilyl)ethynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  在骨架上交替显示具有强烈荧光发射的具有芳香族和二烯炔单元的共轭低聚物。

  摘要：

  描述了在主链上交替具有芳环如苯，吡啶和噻吩和二烯炔单元的π-共轭化合物的合成和荧光性质。

  DOI：

  10.1021/ol049277k

文献信息

• Iron(II) and iron(III) complexes containing ethynyl thiophene fragments
  作者：Séverine Roué、Claude Lapinte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.006

  日期：2005.1

  The synthesis of the new complexes Cp*(dppe)FeCC2,5-C4H2SR (Cp* = 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl; dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane; 2a, R = CCH; 2b, R = CCSi(CH3)3; 2c, R = CCSi(CH(CH3)2)3; 3a, R = CC2,5-C4H2SCCH; 3c, R = CC2,5-C4H2SCCSi(CH(CH3)2)3) is described. The 13C NMR and FTIR spectroscopic data indicate that the π-back donation from the metal to the carbon rich ligand increases

  新配合物Cp *（dppe）FeCC2,5-C 4 H 2 SR（Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基; dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷; 2a， R = CCH; 2b，R = CCSi（CH 3）3 ; 2c，R = CCSi（CH（CH 3）2）3 ; 3a，R = CC2,5-C 4 H 2 SCCH; 3c，R = CC2，描述了5-C 4 H 2 SCCSi（CH（CH 3）2）3）。在1313 C NMR和FTIR光谱数据表明，从金属到富碳配体的π返给随着有机π电子体系的大小而增加。还通过CV分析了新的配合物，并使用1当量的[Cp 2 Fe] [PF 6 ]进行了2a和3c的化学氧化。相应的配合物2a [PF 6 ]和3c [PF 6 ]是热稳定的，而2a [PF 6太活泼而不能分离为纯化合物。光谱数据表明，对于这些新的有机铁（III）衍生物，大型有
• Push–Pull Macrocycles: Donor–Acceptor Compounds with Paired Linearly Conjugated or Cross-Conjugated Pathways
  作者：Wade C. W. Leu、Amanda E. Fritz、Katherine M. Digianantonio、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/jo2026004

  日期：2012.3.2

  functional organic molecules, exhibiting unique behavior for applications in organic electronics, single-molecule devices, and sensing. Here we describe the synthesis and characterization of “push–pull macrocycles”: electron-rich and electron-poor moieties linked by a pair of (matched) conjugated bridges. We have developed a two-component macrocyclization strategy that allows these structures to be synthesized

  二维π系统目前在功能性有机分子的设计中受到关注，它在有机电子，单分子器件和传感中的应用表现出独特的性能。在这里，我们描述“推挽大环”的合成和表征：通过一对（匹配的）共轭桥连接的富电子和贫电子部分。我们已经开发出了一种由两部分组成的大环化策略，可以使这些结构以与无环供体-桥-受体系统相当的效率进行合成。用化合物两者交叉偶联（米亚苯基）和线性缀合（2,5-噻吩）桥梁已制备。如所期望的，化合物经历激发到局部激发态，随后是来自电荷转移态的荧光。该米基于亚苯基的系统表现出较慢的电荷复合速率，这可能是由于通过交叉共轭桥的电子耦合降低所致。有趣的是，配对线性共轭的2,5-噻吩桥也会减慢电荷重组。前沿分子轨道的DFT计算表明，对于这些对称的大环结构，直接的HOMO-LUMO跃迁极化正交于电荷转移轴，从而减少了电子耦合。我们认为，推挽式大环设计可能对工程化功能前沿分子轨道对称性有用。