Ethyl 2-[(2-amino-5-nitrobenzoyl)amino]acetate | 183622-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(2-amino-5-nitrobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 183622-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: JMSYJMKJSKXMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-amino-5-nitrobenzoyl)amino]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-(6-amino-2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。11.基于3，4-二氢-1（1H）-异喹啉酮的拮抗剂和乙酯前药的设计和体内评价。

  摘要：

  描述了一系列口服活性糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂的结构-活性关系，这些拮抗剂包含接枝到3,4-二氢-1（1H）-异喹啉酮核心上的氮杂环。这些化合物是祖细胞化合物1（L-734,217，[[3（R）-[2-（哌啶丁-4-基）乙基] -2-氧代哌啶基]乙酰基] -3（R）-甲基- β-丙氨酸），其中内酰胺手性中心已被去除。发现4-哌嗪基-和4-哌啶基-取代的3,4-二氢-1（1H）-异喹啉酮是体外效价的最佳选择。另外，用最有效的3-吡啶基和3-乙炔基类似物取代β-氨基酸的3-位增强了效力。试图改善这些化合物的体内特性的尝试集中在物理性质的改变上。制备酯前药以增加亲脂性并去除拮抗剂的两性离子性质。前药方法与芳基哌嗪末端（pKa =约9.0）结合，可提供中等碱性和相对非极性的化合物。酸N-[[[7-（哌嗪-1-基）-3,4-二氢-1（1H）-氧代异喹啉-2-基]乙酰基] -3（S）-乙炔基-β-丙氨酸，6d（L

  DOI：

  10.1021/jm9604787
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以6.62 g的产率得到Ethyl 2-[(2-amino-5-nitrobenzoyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。11.基于3，4-二氢-1（1H）-异喹啉酮的拮抗剂和乙酯前药的设计和体内评价。

  摘要：

  描述了一系列口服活性糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂的结构-活性关系，这些拮抗剂包含接枝到3,4-二氢-1（1H）-异喹啉酮核心上的氮杂环。这些化合物是祖细胞化合物1（L-734,217，[[3（R）-[2-（哌啶丁-4-基）乙基] -2-氧代哌啶基]乙酰基] -3（R）-甲基- β-丙氨酸），其中内酰胺手性中心已被去除。发现4-哌嗪基-和4-哌啶基-取代的3,4-二氢-1（1H）-异喹啉酮是体外效价的最佳选择。另外，用最有效的3-吡啶基和3-乙炔基类似物取代β-氨基酸的3-位增强了效力。试图改善这些化合物的体内特性的尝试集中在物理性质的改变上。制备酯前药以增加亲脂性并去除拮抗剂的两性离子性质。前药方法与芳基哌嗪末端（pKa =约9.0）结合，可提供中等碱性和相对非极性的化合物。酸N-[[[7-（哌嗪-1-基）-3,4-二氢-1（1H）-氧代异喹啉-2-基]乙酰基] -3（S）-乙炔基-β-丙氨酸，6d（L

  DOI：

  10.1021/jm9604787

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONES DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONES POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2022003712A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention described herein relates to a compound having Structure I for treating diseases and disorders for which inhibition or modulation of the Ubiquitin Ligase COP1 enzyme produces a physiologically beneficial response, in particular for the treatment of Non-Alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD). These compounds having Structure I arecapable of increasing the level of adipose triglyceride lipase (ATGL). Also provided is the process of preparing compounds having Structure I.

  本发明描述了一种具有结构I的化合物，用于治疗通过抑制或调节泛素连接酶COP1酶产生生理上有益反应的疾病和紊乱，特别是用于治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）。这些具有结构I的化合物能够增加脂肪三酸甘油酯脂解酶（ATGL）的水平。还提供了制备具有结构I的化合物的方法。
• Non-Peptide Glycoprotein IIb/IIIa Antagonists. 11. Design and <i>in Vivo</i> Evaluation of 3,4-Dihydro-1(1<i>H</i>)-isoquinolinone-Based Antagonists and Ethyl Ester Prodrugs
  作者：John H. Hutchinson、Jacquelynn J. Cook、Karen M. Brashear、Michael J. Breslin、Joan D. Glass、Robert J. Gould、Wasyl Halczenko、Marie A. Holahan、Robert J. Lynch、Gary R. Sitko、Maria T. Stranieri、George D. Hartman

  DOI：10.1021/jm9604787

  日期：1996.1.1

  The structure-activity relationship of a series of orally active glycoprotein IIb/IIIa antagonists containing a nitrogen heterocycle grafted onto a 3,4-dihydro-1 (1H)-isoquinolinone core is described. These compounds are structurally novel analogs of the progenitor compound 1 (L-734,217,[[3(R)-[2-(piperidin-4-yl)ethyl]-2-oxopiperidinyl ]acetyl]-3(R)- methyl-beta-alanine) in which the lactam chiral

  描述了一系列口服活性糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂的结构-活性关系，这些拮抗剂包含接枝到3,4-二氢-1（1H）-异喹啉酮核心上的氮杂环。这些化合物是祖细胞化合物1（L-734,217，[[3（R）-[2-（哌啶丁-4-基）乙基] -2-氧代哌啶基]乙酰基] -3（R）-甲基- β-丙氨酸），其中内酰胺手性中心已被去除。发现4-哌嗪基-和4-哌啶基-取代的3,4-二氢-1（1H）-异喹啉酮是体外效价的最佳选择。另外，用最有效的3-吡啶基和3-乙炔基类似物取代β-氨基酸的3-位增强了效力。试图改善这些化合物的体内特性的尝试集中在物理性质的改变上。制备酯前药以增加亲脂性并去除拮抗剂的两性离子性质。前药方法与芳基哌嗪末端（pKa =约9.0）结合，可提供中等碱性和相对非极性的化合物。酸N-[[[7-（哌嗪-1-基）-3,4-二氢-1（1H）-氧代异喹啉-2-基]乙酰基] -3（S）-乙炔基-β-丙氨酸，6d（L