ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-sulfanyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 478066-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-sulfanyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(o-aminophenyl)-5-sulfanyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• CAS: 478066-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: JVKKBTVDSQOZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-sulfanyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl 5-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-(o-Aminophenyl)-1,2,3-triazole-5-thiols with Cyclizing Reagents

  摘要：

  Reactions of 1-(o-aminophenyl)-1,2,3-triazole-5-thiols with ring-closing reagents destabilize the triazole ring, promoting the Dimroth rearrangement and subsequent cyclization to 5-(1-benzazolyl)-1,2,3-thiadiazoles.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044551.48113.be
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-sulfanyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines

  摘要：

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b203072a