benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 856409-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 856409-88-6
• 化学式: C₅₇H₅₈N₂O₁₂
• 分子量: 963.094
• InChiKey: PVAGWTFUQUIOMN-MQENVRAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  160.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 、 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear and Branched Regioisomeric Chitooligosaccharides as Potential Mimetics of Natural Oligosaccharide Ligands of Natural Killer Cells NKR-P1 and CD69 Lectin Receptors

  摘要：

  制备了β(1→3)糖苷键的N-乙酰葡萄糖二聚体13的同分异构体和具有β(1→4)和β(1→3)糖苷键的分支寡糖25的类似物，作为天然寡糖配体激活自然杀伤细胞(NK细胞)的凝集素受体NKR-P1A和CD69的潜在模拟物进行测试。讨论了NKR-P1凝集素受体对其天然配体有效模拟物的结构要求。观察到分支三糖25与受体CD69的显著结合活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20041781
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以482 mg的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear and Branched Regioisomeric Chitooligosaccharides as Potential Mimetics of Natural Oligosaccharide Ligands of Natural Killer Cells NKR-P1 and CD69 Lectin Receptors

  摘要：

  制备了β(1→3)糖苷键的N-乙酰葡萄糖二聚体13的同分异构体和具有β(1→4)和β(1→3)糖苷键的分支寡糖25的类似物，作为天然寡糖配体激活自然杀伤细胞(NK细胞)的凝集素受体NKR-P1A和CD69的潜在模拟物进行测试。讨论了NKR-P1凝集素受体对其天然配体有效模拟物的结构要求。观察到分支三糖25与受体CD69的显著结合活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20041781