4-methyl-4'-(methylthio)-2,2':6',2"-terpyridine | 108295-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4'-(methylthio)-2,2':6',2"-terpyridine
• 英文别名: 2-(4-Methylpyridin-2-yl)-4-methylsulfanyl-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 108295-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: GROYZGRXOBQNLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4'-(methylthio)-2,2':6',2"-terpyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one 在 乙酸铵 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-4'-(methylthio)-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021

文献信息

• Synthesis and dynamic NMR studies of fluxionality in rhenium(I), platinum(II) and platinum(IV) complexes of ‘back-to-back’ 2,2′∶6′,2″-terpyridine ligands
  作者：Andrew Gelling、Matthew D. Olsen、Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Vladimir Šik

  DOI：10.1039/a805300f

  日期：——

  [Pt(C6F5)2L3], [Pt(C6F4CF3)2L] (L = L1 or L2), [Pt(C6F4CF3)2}2L] (L = L1 or L2) and [ReBr(CO)3PtIMe3L1] where the ligands, L, are the ‘back-to-back’ terpyridine ligands, 6′,6″-bis(2-pyridyl)-2,2′∶4′,4″∶2″,2‴-quaterpyridine (L1), 1,4-bis(2,2′∶6′,2″-terpyridin-4′-yl)benzene (L2) and 6′,6″-bis2-(4-methylpyridyl)}-2,2′∶4′,4″∶2″,2‴-quaterpyridine (L3). All the complexes undergo 1,4-metallotropic shifts in

  给出了以下过渡金属配合物的合成：[ReBr（CO）3 } 2 L]（L = L 1，L 2或L 3），[（PtClMe 3）2 L 1 ]，[（PtIMe 3）2 L]（L = L 2或L 3），[ReBr（CO）3 L 1 ]，[Pt（C 6 F 5）2 L 3 ]，[Pt（C 6 F 4 CF 3）2 L]（L = L 1或L 2），[Pt（C6 F 4 CF 3） 2 } 2 L]（L = L 1或L 2）和[ReBr（CO） 3 PtIMe 3 L 1 ]，其中配体L是“背对背”三联吡啶配体， 6′，6″-双（2-吡啶基）-2,2′∶4′，4″ ∶2″，2′-四吡啶（L 1），1,4-bis（2,2′∶6′， 2″-叔吡啶-4′-基）苯（L 2）和6′，6″-双2-（4-甲基吡啶基）}-2，2′∶4′，4″ ∶2″，2‴-季吡啶（L 3）。所有的络合物在高于室温的温度下都会发生溶液中的1
• Potts, Kevin T., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 741 - 768
  作者：Potts, Kevin T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of DNA Triangles with Vertexes of Bis(terpyridine)iron(II) Complexes
  作者：Jin Seok Choi、Chang Won Kang、Kisung Jung、Jung Woon Yang、Yang-Gyun Kim、Hogyu Han

  DOI：10.1021/ja048537q

  日期：2004.7.1

  The synthesis of the terpyridine derivative 1 tethered to a DNA oligonucleotide and its use for the preparation of two-way branched metal-organic modules capable of self-assembling into DNA triangles are described.
• Gelling, Andrew; Orrell, Keith G.; Osborne, Anthony G., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 6, p. 937 - 945
  作者：Gelling, Andrew、Orrell, Keith G.、Osborne, Anthony G.、Sik, Vladimir

  DOI：——

  日期：——