4-(2-Methoxy-ethyl)-[2,2';6',2'']terpyridine | 108295-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methoxy-ethyl)-[2,2';6',2'']terpyridine
• CAS: 108295-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: DSCJJQPRYHZFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methoxy-ethyl)-[2,2';6',2'']terpyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl
  参考文献：
  名称：

  Potts, Kevin T., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 741 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 nickel dichloride 作用下， 生成 4-(2-Methoxy-ethyl)-[2,2';6',2'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Potts, Kevin T., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 741 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl ligands: their synthesis and the electrochemistry of their transition-metal coordination complexes
  作者：Kevin T. Potts、Douglas A. Usifer、Ana Guadalupe、Hector D. Abruna

  DOI：10.1021/ja00247a021

  日期：1987.6

  followed by generation of the methyl anion with lithium tetramethylpiperidide, reaction of the anion with chloromethyl methyl ether, and introduction of the vinyl group by treatment of the ether with potassium tert-butoxide/THF. Analogous reactions led to the 4-vinyl- and 6-vinyl isomers by using the appropriate methyl-substituted 2-acetylpyridine except that in these instances desulfurization of the 4'-methylthio

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。