(E)-N-(3-bromo-2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1638136-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-bromo-2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-3-bromo-2-methylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1638136-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 319.222
• InChiKey: MPADAKRMVZCPOA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-bromo-2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N-((E)-3-bromo-2-methylallyl)-N'-(5-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)pentylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  单电子/四环叶栅合成二烯

  摘要：

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201403234
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromomethacrylic acid 、 对甲苯磺酰肼 在 lithium aluminium tetrahydride 、 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-N-(3-bromo-2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  单电子/四环叶栅合成二烯

  摘要：

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201403234