2-(3',4'-di-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-L-arabino-hex-1'-enopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine | 78796-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',4'-di-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-L-arabino-hex-1'-enopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 2-(3',4'-di-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-L-arabino-hex-1'-enopyranosyl)-8-nitro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 78796-82-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₇
• 分子量: 500.467
• InChiKey: WWQDYDOKSPIQOR-BUKVSMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  135.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-di-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-L-arabino-hex-1'-enopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(2',6'-dideoxy-L-erythro-hex-1'-enopyranos-3'-ulosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(3',4'-di-O-benzoyl-2',6'-dideoxy-L-arabino-hex-1'-enopyranosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006