5-[5-amino-1-(3′-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole | 1456790-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[5-amino-1-(3′-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-4-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1456790-24-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN₇
• 分子量: 306.124
• InChiKey: BJOYCLIYXHANHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(3-溴苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-[5-amino-1-(3′-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  尝试从甲腈中获得5-取代的四唑的过程中，吡唑并嘧啶意外地形成

  摘要：

  在该信中，我们描述的新的5-（5-氨基-1-芳基- 1合成H-吡唑-4-基）-1- ħ -tetrazoles 2A - Ç从5-氨基-1-芳基- 1 H ^ -吡唑-4-腈1a – c以及意外的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6a – c来自5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4a – c，而不是5-（5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑5a – c如预期的。为了获得这些在吡唑环的C 3位上含有甲基的四唑衍生物，尝试了5-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4c中的氨基。通过用氢化钠和二-反应保护叔丁基-二碳酸酯（BOC）。使用类似方法从受保护的化合物7c合成四唑衍生物5c，得到2a – c和6a – c。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.033

文献信息

• An unexpected formation of pyrazolopyrimidines during the attempted to obtain 5-substituted tetrazoles from carbonitriles
  作者：Jéssica Venância Faria、Maurício Silva dos Santos、Percilene Fazolin Vegi、Julio Cesar Borges、Alice M.R. Bernardino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.033

  日期：2013.10

  1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives 6a–c from 5-amino-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles 4a–c, instead of 5-(5-amino-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl)-1H-tetrazoles 5a–c as desired. In an attempt to obtain these tetrazole derivatives containing the methyl group at C3-position in the pyrazole ring, the amino group in 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 4c was protected

  在该信中，我们描述的新的5-（5-氨基-1-芳基- 1合成H-吡唑-4-基）-1- ħ -tetrazoles 2A - Ç从5-氨基-1-芳基- 1 H ^ -吡唑-4-腈1a – c以及意外的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6a – c来自5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4a – c，而不是5-（5-氨基-1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑5a – c如预期的。为了获得这些在吡唑环的C 3位上含有甲基的四唑衍生物，尝试了5-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-4-腈4c中的氨基。通过用氢化钠和二-反应保护叔丁基-二碳酸酯（BOC）。使用类似方法从受保护的化合物7c合成四唑衍生物5c，得到2a – c和6a – c。
• Effectiveness of Novel 5-(5-amino-1-aryl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-1<i>H</i>-tetrazole Derivatives Against Promastigotes and Amastigotes of<i>Leishmania amazonensis</i>
  作者：Viviane dos Santos Faiões、Leonor L. Leon、Marilene M. Canto-Cavalheiro、Eduardo C. Torres-Santos、Alice M. R. Bernardino、Percilene F. Vegi、Maurício S. dos Santos

  DOI：10.1111/cbdd.12235

  日期：2014.3

  In this research, a series of substituted 5‐(5‐amino‐1‐aryl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐1H‐tetrazoles were synthesized and evaluated for in vitro antileishmanial activity. Among the derivatives, examined compounds 3b and 3l exhibited promising activity against promastigotes and amastigotes forms of Leishmania amazonensis. The cytotoxicity of these compounds was evaluated on murine cells, giving access to the corresponding selectivity index (SI).